Spiro[3.5]nonenyl Meroterpenoid Lactones, Cryptolaevilactones G-L, an Ionone Derivative, and Total Synthesis of Cryptolaevilactone M from Cryptocarya laevigata.
Spiro[3.5]nonenyl Meroterpenoid Lactones, Cryptolaevilactones G-L, an Ionone Derivative, and Total Synthesis of Cryptolaevilactone M from Cryptocarya laevigata.
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Spiro [3.5]非烯基MOROTERPENOID内膜酮，加密陶式乳酸酮G-L，一种离子酮衍生物和来自加密氏菌Laevigata的加密氏素M的总合成。
DOI：
10.1021/acs.jnatprod.8b00732
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发表时间：
2019-09-27
影响因子：
5.1
通讯作者：
Nakagawa-Goto K
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Tsurumi F;Miura Y;Nakano M;Saito Y;Fukuyoshi S;Miyake K;Newman DJ;O'Keefe BR;Lee KH;Nakagawa-Goto K
从厚壳桂（Cryptocarya laevigata）的叶和枝的CH_3OH-CH_2Cl_2（1：1）提取物（N 025439）中分离得到8个新化合物，其中1-8.基于广泛的1D和2D NMR光谱数据检查，新的δ-内酯衍生物1-6是含有独特的螺[3.5]壬烯基部分的单叔醇-聚酮杂化物。它们的俗名，cryptolaevilactones G-L，遵循相关已知的部分萜类cryptolaevilactones A-F。Cryptolaevilactone L（6）含有11，12-顺式取代基，而其它cryptolaevilactone含有反式取代基。通过各种光谱数据分析表征了线性δ-内酯7（cryptolaevilactone M）的结构，并通过立体选择性烯丙基化和Grubbs烯烃复分解的全合成确定了其绝对构型。化合物8被阐明为具有3，4-顺式二醇官能团的紫罗兰酮衍生物。
A CH3OH–CH2Cl2 (1:1) extract (N025439) of the leaves and twigs of Cryptocarya laevigata furnished eight new compounds, 1–8. Based on extensive 1D and 2D NMR spectroscopic data examination, the new δ-lactone derivatives 1–6 are monoterpene–polyketide hybrids containing a unique spiro[3.5]nonenyl moiety. Their trivial names, cryptolaevilactones G–L, follow those of the related known meroterpenoids cryptolaevilactones A–F. Cryptolaevilactone L (6) contains 11,12-cis-oriented substituents, while the other cryptolaevilactones contain trans-oriented groups. The structure of the linear δ-lactone 7, cryptolaevilactone M, was characterized from various spectroscopic data analysis, and the absolute configuration was determined by total synthesis through stereoselective allylation and Grubbs olefin metathesis. Compound 8 was elucidated to be an ionone derivative with a 3,4-syn-diol functionality.
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