General methodology for the preparation of 2,5-disubstituted-1,3-oxazoles.
General methodology for the preparation of 2,5-disubstituted-1,3-oxazoles.
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DOI：
10.1021/ol902833p
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发表时间：
2010-02-19
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Fu L
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Williams DR;Fu L
2-（苯基磺酰基）-1,3-恶唑(1)的去质子化很容易得到有用的C-5碳离子，它与各种亲电试剂反应。醛和酮是有用的底物，5-碘和5-三-正丁基锡基恶唑的形成为交叉偶联反应提供了途径。随后2-苯基磺酰基的亲核位移为合成2,5-二取代-1,3-恶唑提供了一条通用途径。
Deprotonation of 2-(phenylsulfonyl)-1,3-oxazole (1) readily provides a useful C-5 carbanion which is reactive with a variety of electrophiles. Aldehydes and ketones are useful substrates, and the formation of 5-iodo- and 5-tri-n-butylstannyl oxazoles affords access to cross-coupling reactions. Subsequent nucleophilic displacement of the 2-phenylsulfonyl group provides a general route for the synthesis of 2,5-disubstituted-1,3-oxazoles.
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