Cyclization via carbolithiation of alpha-amino alkyllithium reagents.
Cyclization via carbolithiation of alpha-amino alkyllithium reagents.
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DOI：
10.1021/ol801523r
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发表时间：
2008-09-18
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Rychnovsky SD
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Bahde RJ;Rychnovsky SD
我们报道了一种新的合成叔α-氨基立体中心的方法，通过α-氨基腈的烷基化，然后还原锂化腈，环合到烯烃上。使用4，4 '-二叔丁基联苯锂（LiDBB）对α-氨基腈进行还原锂化，随后进行分子内碳锂化，具有中等至高的非对映选择性，以获得环状或螺环系统。这些分子内的碳锂化的立体选择性进行了研究，使用密度函数计算，以评估合理的过渡态模型。
We report a new route to tertiary α-amino stereocenters by sequential alkylation of α-amino nitriles followed by reductive lithiation of the nitrile and cyclization onto an alkene. Reductive lithiation of α-amino nitriles using lithium 4,4′-di-tert-butylbiphenylide (LiDBB) and subsequent intramolecular carbolithiation proceeded with modest to high diastereoselectivity to deliver cyclic or spirocyclic ring systems. The stereoselectivity of these intramolecular carbolithiations was examined using density function calculations to evaluate plausible transition state models.
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