The convergent total synthesis and antibacterial profile of the natural product streptothricin F.
The convergent total synthesis and antibacterial profile of the natural product streptothricin F.
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DOI：
10.1039/d1sc06445b
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发表时间：
2022-03-24
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Manetsch R
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Dowgiallo MG;Miller BC;Kassu M;Smith KP;Fetigan AD;Guo JJ;Kirby JE;Manetsch R
已经实现了天然产物链丝菌素F的收敛、多样性使能的全合成。在此，我们描述了链丝菌素F的强效抗微生物活性，并强调了全合成的重要性，该全合成允许安装用于药物化学开发的实际不同步骤。我们的合成的主要特点包括伯吉斯试剂介导的1，2-抗二胺安装，非对映选择性叠氮化的内酰胺烯醇化物，和氯化汞（ii）介导的脱硫胍。这种化学的发展使得链丝菌素F类似物的合成和结构-活性研究成为可能。这是链丝菌素F的第二次全合成，也是第一次通过多样性聚合途径合成。合成共35步，最长线性序列为19步，总收率为0.40%。
A convergent, diversity-enabling total synthesis of the natural product streptothricin F has been achieved. Herein, we describe the potent antimicrobial activity of streptothricin F and highlight the importance of a total synthesis that allows for the installation of practical divergent steps for medicinal chemistry exploits. Key features of our synthesis include a Burgess reagent-mediated 1,2-anti-diamine installation, diastereoselective azidation of a lactam enolate, and a mercury(ii) chloride-mediated desulfurization-guanidination. The development of this chemistry enables the synthesis and structure–activity studies of streptothricin F analogs. The second ever total synthesis of streptothricin F and the first achieved through a diversity-enabling convergent route. The synthesis is achieved in 35 total steps, with a longest linear sequence of 19 steps, and 0.40% overall yield.
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