Super silyl stereo-directing groups for complete 1,5-syn and -anti stereoselectivities in the aldol reactions of beta-siloxy methyl ketones with aldehydes.
Super silyl stereo-directing groups for complete 1,5-syn and -anti stereoselectivities in the aldol reactions of beta-siloxy methyl ketones with aldehydes.
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DOI：
10.1021/ja101076q
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发表时间：
2010-04-21
影响因子：
15
通讯作者：
Yamamoto H
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Yamaoka Y;Yamamoto H
在这篇文章中，我们报道了在β-三烷基硅基硅氧基甲基酮的醛醇反应中，底物控制的1,5-syn和-抗立体诱导可以以高的非对映选择性实现。三（三烷基硅基）硅基很容易制备，在这些反应的选择性中起重要作用。此外，所有的1,3,5-三醇立体异构体都可以很容易地由β-硅氧基甲基酮在不超过三步的情况下制备。
In this communication, we report that substrate-controlled 1,5-syn and -anti stereoinduction in the aldol reaction of β-tris(trialkylsilyl)siloxy methyl ketones can be achieved with high diastereoselectivities. Tris(trialkylsilyl)silyl groups are easily prepared and play an important role in the selectivities of these reactions. Furthermore, all of the 1,3,5-triol stereoisomers can easily be prepared from β-siloxy methyl ketones in no more than three steps.
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