Interrupting the Barton-McCombie Reaction: Aqueous Deoxygenative Trifluoromethylation of O-Alkyl Thiocarbonates.

Interrupting the Barton-McCombie Reaction: Aqueous Deoxygenative Trifluoromethylation of O-Alkyl Thiocarbonates.
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DOI:
10.1021/acs.orglett.0c04039
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发表时间:
2021-02-05
期刊:
影响因子:
5.2
通讯作者:
Cook, Silas P.
Cook, Silas P.
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Liu, Zhi-Yun;Cook, Silas P.

文献摘要

参考文献

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脂肪族系统的位点选择性三氟甲基化仍然是一个重要的挑战。本工作描述了一种光驱动的铜介导的O-烷基硫代碳酸酯的三氟甲基化反应。该反应提供了广泛的官能团耐受性(例如,炔、烯、酚、游离醇、富电子和缺电子芳烃),从而为三氟甲基化提供了正交性和实用性。提出了自由基有机金属机理。
The site-selective trifluoromethylation of aliphatic systems remains an important challenge. This work describes a light-driven, copper-mediated trifluoromethylation of O-alkyl thiocarbonates. The reaction provides broad functional group tolerance (e.g., alkyne, alkene, phenol, free alcohol, electron-rich and -deficient arenes), thereby offering orthogonality and practicality for trifluoromethylation. A radical organometallic mechanism is proposed.
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