Total Syntheses of (-)-Majucin and (-)-Jiadifenoxolane A, Complex Majucin-Type Illicium Sesquiterpenes.
Total Syntheses of (-)-Majucin and (-)-Jiadifenoxolane A, Complex Majucin-Type Illicium Sesquiterpenes.
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DOI：
10.1021/jacs.7b11493
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发表时间：
2017-12-13
影响因子：
15
通讯作者：
Maimone TJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Condakes ML;Hung K;Harwood SJ;Maimone TJ
我们报告了第一个化学合成（-）-majucin和（-）-jiadifenoxolane A通过10个净氧化从普遍存在的萜烯（+）-雪松醇。此外，这种方法允许获得其他majucin型倍半萜，如（-）-jiadifenelide，（-）-jiadifenin和（-）-（1 R，10 S）-2-oxo-3，4-dehydroxyneomajucin（ODNM）沿着合成途径。位点选择性脂肪族C（sp3）-H键氧化反应作为这项工作的基石，它提供了从丰富的和可再生的萜烯原料高度氧化的天然产物。
We report the first chemical syntheses of both (−)-majucin and (−)-jiadifenoxolane A via 10 net oxidations from the ubiquitous terpene (+)-cedrol. Additionally, this approach allows for access to other majucin-type sesquiterpenes, like (−)-jiadifenolide, (−)-jiadifenin, and (−)-(1R,10S)-2-oxo-3,4-dehydroxyneomajucin (ODNM) along the synthetic pathway. Site-selective aliphatic C(sp3)-H bond oxidation reactions serve as the cornerstone of this work which offers access to highly oxidized natural products from an abundant and renewable terpene feedstock.
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氧化进入倍半萜：（+） - 假氨酸蛋白酶的对映体合成。
影响因子：
15
作者：
Hung K;Condakes ML;Morikawa T;Maimone TJ
通讯作者：
Maimone TJ
（ - ） - thapsigargin的可扩展合成。
影响因子：
18.2
作者：
Chu H;Smith JM;Felding J;Baran PS
通讯作者：
Baran PS
影响因子：
62.1
作者：
Brill ZG;Condakes ML;Ting CP;Maimone TJ
通讯作者：
Maimone TJ
影响因子：
21.8
作者：
Hill CK;Hartwig JF
通讯作者：
Hartwig JF
DOI：
10.1126/science.aag1028
发表时间：
2016-08-26
期刊：
Science (New York, N.Y.)
影响因子：
--
作者：
Chuang KV;Xu C;Reisman SE
通讯作者：
Reisman SE