Two approaches to the aromatic core of the aminonaphthoquinone antibiotics.
Two approaches to the aromatic core of the aminonaphthoquinone antibiotics.
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氨基萘醌抗生素芳香核心的两种方法。
DOI：
10.1021/jo400737f
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发表时间：
2013
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Nawrat CC
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Nawrat CC
提出了两种合成萘醌类阿萨米星及其相关天然产物中的醌发色团的互补方法。第一个涉及使用改进的方案，用于醋酸锰(III)催化的5-芳基-1，3-二羰基化合物环化为β-萘酚，导致适合于合成自然生成的氨基对苯二酚的构建块的简单、可扩展的制备。第二种方法涉及一系列新的含酯的Danishefsky类型的双烯与N-保护的氨基对苯二酚的Diels-Alder反应，以允许更快地获得类似的中间体。
Two complementary approaches are presented for the synthesis of the quinone chromophores of the naphthoquinone ansamycins and related natural products. The first involves the use of an improved protocol for the manganese(III) acetate mediated cyclization of 5-aryl-1,3-dicarbonyl compounds to β-naphthols, leading to the simple, scalable preparation of building blocks suitable for the synthesis of naturally occurring aminonaphthoquinones. The second approach involves the Diels–Alder reaction of a series of new, ester-containing Danishefsky-type dienes withN-protected aminobenzoquinones to allow more expeditious access to similar intermediates.
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