Synthesis of bridged inside-outside bicyclic ethers through oxidative transannular cyclization reactions.

Synthesis of bridged inside-outside bicyclic ethers through oxidative transannular cyclization reactions.
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通过氧化的透射环化反应合成桥接内外的双环醚。

DOI:
10.1021/ol301720u
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发表时间:
2012-07-20
期刊:
影响因子:
5.2
通讯作者:
Floreancig, Paul E.
Floreancig, Paul E.
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Han, Xun;Floreancig, Paul E.

文献摘要

参考文献

被引文献

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亲核加成到氧碳正离子中的6-内过渡态的经典几何结构可以通过将反应性基团并入中等大小的环中而被扰动,导致形成2,6-反式-二烷基四氢吡喃。双环产物表现出内-外立体异构现象,如在许多大环内酯天然产物中所见。
The classical geometry of the 6-endo transition state for nucleophilic additions into oxocarbenium ions can be perturbed by incorporating the reactive groups into medium sized rings, leading to the formation of 2,6-trans-dialkyl tetrahydropyrans. The bicyclic products exhibit inside-outside stereoisomerism, as seen in numerous macrolide natural products.
DOI: 10.1016/j.tet.2009.10.088
发表时间: 2009-12-26
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Jung HH;Floreancig PE
通讯作者: Floreancig PE
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Cui, Yubo;Floreancig, Paul E.
通讯作者: Floreancig, Paul E.