Synthesis of sulfur-containing heterocycles through oxidative carbon-hydrogen bond functionalization.
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DOI：
10.1021/ol3002877
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发表时间：
2012-04-06
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Floreancig, Paul E.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Cui, Yubo;Floreancig, Paul E.
乙烯基硫化物与2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯二酚通过氧化碳氢键断裂快速高效地反应生成α，β-不饱和硫代碳正离子。这些亲电剂与附加的π-亲核剂偶联，通过碳-碳键的形成生成含硫杂环。几种亲核试剂与该方法相容，反应通常通过容易预测的过渡态进行。
Vinyl sulfides react rapidly and efficiently with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) to form α,β-unsaturated thiocarbenium ions through oxidative carbon–hydrogen bond cleavage. These electrophiles couple with appended π-nucleophiles to yield sulfur-containing heterocycles through carbon–carbon bond formation. Several nucleophiles are compatible with the procedure and the reactions generally proceed through readily-predictable transition states.
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