Evidence for pi-stacking as a source of stereocontrol in the synthesis of the core pyranochromene ring system common to calyxin I, calyxin J, and epicalyxin J.
Evidence for pi-stacking as a source of stereocontrol in the synthesis of the core pyranochromene ring system common to calyxin I, calyxin J, and epicalyxin J.
复制标题
DOI：
10.1021/jo901436u
复制
发表时间：
2009-10-02
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Mead KT
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Cakir SP;Stokes S;Sygula A;Mead KT
报道了几种眼萼山姜天然产物分离物共有的四氢吡喃色烯环系统的非对映选择性合成。我们已经证明，异头芳基取代基之间存在一种顺式构型的立体化学偏好，代表天然产物中的C-7和C-7′取代基。此外，我们的研究结果表明，立体控制下的动力学控制，计算表明，一个有利的π堆积相互作用可能是这种立体控制的来源。
A diastereoselective synthesis of the tetrahydropyranochromene ring system common to several natural product isolates of Alpinia blepharocalyx is reported. We have shown that a stereochemical preference exists for a syn configuration between the anomeric aryl substituents, representative of the C-7 and C-7′ substituents in the natural products. Further, our results show that stereocontrol is under kinetic control, and calculations suggest that a favorable π-stacking interaction may be the source of this stereocontrol.
登录
查看更多内容
影响因子：
4.4
作者：
Spirko, V;Engvist, O;Hobza, P
通讯作者：
Hobza, P
影响因子：
2.1
作者：
Ito, Hisanaka;Momose, Tsutomu;Iguchi, Kazuo
通讯作者：
Iguchi, Kazuo
影响因子：
5.2
作者：
Tian, Xia;Rychnovsky, Scott D.
通讯作者：
Rychnovsky, Scott D.
影响因子：
2
作者：
Ali, MS;Banskota, AH;Kadota, S
通讯作者：
Kadota, S
影响因子：
3.6
作者：
Cakir, SP;Mead, KT
通讯作者：
Mead, KT