Direct access to 6/5/7/5- and 6/7/5/5-fused tetracyclic triterpenoids via divergent transannular aldol reaction of lanosterol-derived diketone.
Direct access to 6/5/7/5- and 6/7/5/5-fused tetracyclic triterpenoids via divergent transannular aldol reaction of lanosterol-derived diketone.
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DOI：
10.1021/jo402005b
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发表时间：
2013-12-06
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Tochtrop GP
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ignatenko VA;Han Y;Tochtrop GP
为了进入生物学相关的化学空间，制备了一种复杂的天然产物衍生的非对称二酮作为不同跨环羟醛反应的底物。使用常见的羟醛条件导致主要通过途径a进行顺式加成，而使用氧化铝则提供了获得反加合物的途径。对一系列不同强度的路易斯酸的筛选意外地导致通过途径b形成具有6/7/5/5-稠合分子骨架的羟醛产物。
In an effort to access biologically relevant chemical space, a complex natural product-derived non-symmetrical diketone was prepared as a substrate for divergent transannular aldol reactions. The use of common aldol conditions resulted in predominant syn-addition via pathway a, while the use of alumina provided access to the anti-adduct. Screening of a range of Lewis acids of varying strength unexpectedly resulted in the formation of aldol products with 6/7/5/5-fused molecular skeleton via pathway b.
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影响因子：
5.2
作者：
Phong Truong;Shanahan, Charles S.;Doyle, Michael P.
通讯作者：
Doyle, Michael P.
DOI：
10.1021/jo400275p
发表时间：
2013-04-19
期刊：
The Journal of organic chemistry
影响因子：
--
作者：
Ignatenko VA;Tochtrop GP
通讯作者：
Tochtrop GP
影响因子：
62.1
作者：
Nes, W. David
通讯作者：
Nes, W. David
影响因子：
21.8
作者：
通讯作者：
--
DOI：
10.1039/p19720000799
发表时间：
1972-01-01
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1
影响因子：
--
作者：
FOX, JE;SCOTT, AI;YOUNG, DW
通讯作者：
YOUNG, DW