A new strategy for synthesis of branched cyclic peptide by Asn side-chain hydrazide ligation

A new strategy for synthesis of branched cyclic peptide by Asn side-chain hydrazide ligation
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Asn侧链酰肼连接合成支链环肽的新策略

DOI:
10.1016/j.cclet.2015.05.016
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发表时间:
2015-08
影响因子:
9.1
通讯作者:
Huang Wei
Huang Wei
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Lu Jian;Tian Xiao-Bo;Huang Wei

文献摘要

参考文献

被引文献

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在这里,我们报道了一种在ASN通过侧链酰肼连接快速合成支化肽的新策略。在NaNO2和硫醇试剂的作用下,酰肼在ASN侧链上转化为硫代酯,然后与N-末端的半胱氨酸进行连接,得到了高效的支化肽。通过两个半胱氨酸的侧链连接和二硫键的形成,成功地合成了支化环肽。该方法为支链多肽的快速合成提供了一种新的途径,并为设计新的功能生物模拟物提供了便利。
Here, we report a new strategy for rapid synthesis of branched peptide by side-chain hydrazide ligation at Asn. The hydrazide was converted to thioester at Asn side chain by NaNO2and thiol reagent, and sequential ligation with an N-terminus Cys-peptide efficiently afforded the branched peptide. A branched cyclic peptide was successfully synthesized by side-chain ligation with a two-Cys-peptide and formation of a disulfide bond. This approach provides a new way for expeditious synthesis of branched peptides and facilitates the design of neopeptides as functional bio-mimics.
DOI: 10.1002/(issn)1520-6777
发表时间: 2020-01
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作者:
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