A simple one-pot 2-step N-1-alkylation of indoles with α-iminoketones toward the expeditious 3-step synthesis of N-1-quinoxaline-indoles.
A simple one-pot 2-step N-1-alkylation of indoles with α-iminoketones toward the expeditious 3-step synthesis of N-1-quinoxaline-indoles.
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DOI：
10.1016/j.tetlet.2013.09.113
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发表时间：
2013-12-04
影响因子：
1.8
通讯作者：
Hulme C
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Martinez-Ariza G;Ayaz M;Hulme C
本文介绍了一种制备N-喹喔啉-吲哚的简单方法。在碱催化下，吲哚与预先形成的α-亚氨基酮的一锅加成反应是在N-1吲哚上进行的，随后的加合物经过酸介导的内部氨基亲核试剂的脱保护、分子内环化和最后的氧化，以良好的产率生成N-1-喹喔啉-吲哚。
A straightforward procedure for the preparation of N-quinoxaline-indoles is presented. A base-catalyzed one-pot addition of indoles to a preformed α-iminoketone proceeds on the N-1 indole and the subsequent adduct undergoes an acid-mediated deprotection of an internal amino nucleophile, intramolecular cyclization and final oxidation generating N-1-quinoxaline-indoles in good yield.
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