Multistep synthesis of complex boronic acids from simple MIDA boronates.
Multistep synthesis of complex boronic acids from simple MIDA boronates.
复制标题
来自简单MIDA硼酸盐的复杂硼酸的多步合成。
DOI：
10.1021/ja8063759
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发表时间：
2008-10-29
影响因子：
15
通讯作者：
Burke MD
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Gillis EP;Burke MD
由于其对大多数合成试剂的敏感性，通常有必要在使用前引入硼酸官能团。克服了这一重要限制，我们在此报告了空气和层析稳定的MIDA硼酸盐与一系列常见试剂的兼容性，这些试剂使得从简单的含B起始材料多步合成复杂的硼酸积木成为可能。X射线和变温核磁共振研究将MIDA硼酸盐的独特稳定性与潜在的活性硼p轨道和/或氮孤对的动力学不可达性联系在一起。这些发现被共同利用，通过结构复杂的MIDA保护的卤硼酸构建块的迭代交叉偶联，实现了(+)-克罗卡星C的短而模块化的全合成。
Due to its sensitivity to most synthetic reagents, it is typically necessary to introduce the boronic acid functional group just prior to its utilization. Overcoming this important limitation, we herein report that air- and chromatographically stable MIDA boronates are compatible with a wide range of common reagents which enables the multistep synthesis of complex boronic acid building blocks from simple B-containing starting materials. X-ray and variable temperature NMR studies link the unique stability of MIDA boronates to a kinetic inaccessibility of the potentially reactive boron p-orbital and/or nitrogen lone pair. These findings were collectively harnessed to achieve a short and modular total synthesis of (+)-crocacin C via the iterative cross-coupling of a structurally complex, MIDA-protected haloboronic acid building block.
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影响因子：
5.2
作者：
Feutrill, JT;Lilly, MJ;Rizzacasa, MA
通讯作者：
Rizzacasa, MA
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作者：
Gillis, Eric P.;Burke, Martin D.
通讯作者：
Burke, Martin D.
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作者：
Molander, Gary A.;Petrillo, Daniel E.
通讯作者：
Petrillo, Daniel E.
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作者：
MATTESON, DS;KANDIL, AA;SOUNDARARAJAN, R
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SOUNDARARAJAN, R
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作者：
Molander, Gary A.;Gormisky, Paul E.;Sandrock, Deidre L.
通讯作者：
Sandrock, Deidre L.