Catalyst-directed diastereoselectivity in hydrogenative couplings of acetylene to alpha-chiral aldehydes: formal synthesis of all eight L-hexoses.
Catalyst-directed diastereoselectivity in hydrogenative couplings of acetylene to alpha-chiral aldehydes: formal synthesis of all eight L-hexoses.
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DOI：
10.1021/ol8018874
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发表时间：
2008-09-18
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Krische MJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Han SB;Kong JR;Krische MJ
用（S）-MeO-BIPHEP和（R）-MeO-BIPHEP配位的对映体铑催化剂，乙炔与α-手性醛1a-4a的氢化偶联反应分别得到羰基-（Z）-丁二烯化的非对映体产物1b-4 b和1c-4c，具有良好的催化剂导向的非对映体选择性。非对映异构的L-甘油醛缩丙酮加合物1b和1c转化为四种异构的烯酸酯6 b、8b、6c和8 c，代表所有八种L-己糖的正式合成。
Hydrogenative coupling of acetylene to α-chiral aldehydes 1a–4a using enantiomeric rhodium catalysts ligated by (S)-MeO-BIPHEP and (R)-MeO-BIPHEP delivers the diastereomeric products of carbonyl-(Z)-butadienylation 1b–4b and 1c–4c, respectively, with good to excellent levels of catalyst directed diastereofacial selectivity. Diastereomeric L-glyceraldehyde acetonide adducts 1b and 1c were converted to the four isomeric enoates 6b, 8b, 6c, and 8c, representing a formal synthesis of all eight L-hexoses.
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