Scope and limitations of auxiliary-assisted, palladium-catalyzed arylation and alkylation of sp2 and sp3 C-H bonds.
Scope and limitations of auxiliary-assisted, palladium-catalyzed arylation and alkylation of sp2 and sp3 C-H bonds.
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DOI：
10.1021/jo4013628
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发表时间：
2013-10-04
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Daugulis O
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Nadres ET;Santos GI;Shabashov D;Daugulis O
本文研究了钯催化的、双芳基辅助的胺和羧酸衍生物的sp2和sp3 C-H键的直接芳基化和烷基化反应的范围。该方法使用乙酸钯催化剂、底物、芳基、烷基、苄基或烯丙基卤化物和无机碱在叔戊醇或水溶剂中在100-140 ℃下进行。芳基碘和烷基碘以及苄基溴和烯丙基溴在这种转化中是合适的试剂。吡啶甲酸助剂用于胺的γ-官能化，8-氨基喹啉助剂用于羧酸的β-官能化。为了达到最佳效果，需要对碱、添加剂和溶剂进行一些优化。
The scope of palladium-catalyzed, auxiliary-assisted direct arylation and alkylation of sp2 and sp3 C-H bonds of amine and carboxylic acid derivatives has been investigated. The method employs a palladium acetate catalyst, substrate, aryl, alkyl, benzyl, or allyl halide, and inorganic base in t-amyl alcohol or water solvent at 100-140 °C. Aryl and alkyl iodides as well as benzyl and allyl bromides are competent reagents in this transformation. Picolinic acid auxiliary is used for amine γ-functionalization and 8-aminoquinoline auxiliary is used for carboxylic acid β-functionalization. Some optimization of base, additives, and solvent is required for achieving best results.
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影响因子：
1.8
作者：
Arvapalli, Venkata Satyanarayana;Chen, Guangwu;Yet, Larry
通讯作者：
Yet, Larry
影响因子：
16.6
作者：
Chen, Xiao;Engle, Keary M.;Wang, Dong-Hui;Yu, Jin-Quan
通讯作者：
Yu, Jin-Quan
DOI：
10.1002/anie.199401031
发表时间：
1994-01-17
期刊：
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION IN ENGLISH
影响因子：
--
作者：
DYKER, G
通讯作者：
DYKER, G
影响因子：
62.1
作者：
Colby, Denise A.;Bergman, Robert G.;Ellman, Jonathan A.
通讯作者：
Ellman, Jonathan A.
影响因子：
18.3
作者：
Daugulis O;Do HQ;Shabashov D
通讯作者：
Shabashov D