The application of vinylogous iminium salt derivatives to efficient formal syntheses of the marine akaloids lamellarin G trimethyl ether and ningalin B.
The application of vinylogous iminium salt derivatives to efficient formal syntheses of the marine akaloids lamellarin G trimethyl ether and ningalin B.
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DOI：
10.1016/j.tet.2009.03.085
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发表时间：
2009-05-30
期刊：
影响因子：
2.1
通讯作者：
Kanters RP
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Gupton JT;Giglio BC;Eaton JE;Rieck EA;Smith KL;Keough MJ;Barelli PJ;Firich LT;Hempel JE;Smith TM;Kanters RP
本文报道了由乙烯亚胺盐衍生物合成片螺素G三甲基醚和宁灵B的研究。成功的策略依赖于由乙烯基亚胺鎓盐或乙烯基亚胺鎓盐衍生物形成2，4-二取代的吡咯或1，2，3，4-四取代的吡咯。这些高度取代的吡咯的后续转化导致有效的和区域控制的正式合成相应的含吡咯的天然产物。
Studies directed at the synthesis of lamellarin G trimethyl ether and ningalin B via vinylogous iminium salt derivatives are described. The successful strategy relies on the formation of a 2,4-disubstituted pyrrole or a 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrrole from a vinylogous iminium salt or vinylogous iminium salt derivative. Subsequent transformations of these highly substituted pyrroles lead to efficient and regiocontrolled formal syntheses of the respective pyrrole containing natural products.
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