Asymmetric synthesis of isochromanone derivatives via trapping carboxylic oxonium ylides and aldol cascade.
Asymmetric synthesis of isochromanone derivatives via trapping carboxylic oxonium ylides and aldol cascade.
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通过捕获羧氧鎓叶立德和羟醛级联不对称合成异色满酮衍生物
DOI：
10.1039/d1sc06025b
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发表时间：
2022-01-26
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Feng X
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Lang J;Wang S;He C;Liu X;Feng X
以无环羧基氧鎓化物为原料，通过z -选择性1,3- oh插入/醛醇环化反应，实现了异变色酮衍生物的高效不对称合成。非手性重钠盐与手性N，N ' -二氧化金属配合物的结合，以及用α-重氮酮代替α-重氮酯，使得级联反应高效。通过对1,1- oh插入和外消旋背景醛的竞争性反应，得到了多种邻季立体中心的苯合δ-内酯，对映选择性良好。采用双金属Rh(ii)/手性N，N ' - co2 - fe （iii）或Sc（iii）配合物催化剂，实现了酮酸与含羧基氧鎓化物的重氮酮的高对映选择性z -选择性1,3- oh插入/醛醇环化反应。
An efficient asymmetric synthesis of isochromanone derivatives was realized through Z-selective-1,3-OH insertion/aldol cyclization reaction involving acyclic carboxylic oxonium ylides. The combination of achiral dirhodium salts and chiral N,N′-dioxide–metal complexes, along with the use of α-diazoketones instead of α-diazoesters, enables the cascade reaction efficiently. A variety of benzo-fused δ-lactones bearing vicinal quaternary stereocenters were obtained with good to excellent enantioselectivity, bypassing the competitive 1,1-OH insertion and racemic background aldol reaction. A highly enantioselective cascade Z-selective-1,3-OH insertion/aldol cyclization of ketoacids with diazoketones involving carboxylic oxonium ylides was achieved by using a bimetallic Rh(ii)/chiral N,N′-dioxide-Fe(iii) or Sc(iii) complex catalyst.
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