Stereochemical analysis of leubethanol, an anti-TB-active serrulatane, from Leucophyllum frutescens.
Stereochemical analysis of leubethanol, an anti-TB-active serrulatane, from Leucophyllum frutescens.
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DOI：
10.1021/np2000667
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发表时间：
2011-09-23
影响因子：
5.1
通讯作者：
Waksman N
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Molina-Salinas GM;Rivas-Galindo VM;Said-Fernández S;Lankin DC;Muñoz MA;Joseph-Nathan P;Pauli GF;Waksman N
对 Leucophyllum frutescens (Berl.) I.M. Johnst 的甲醇根皮提取物进行生物活性引导的分馏导致了 leubethanol (1) 的鉴定，这是一种新的锯齿状二萜，具有对抗多重耐药和药物敏感的强毒力结核分枝杆菌菌株的活性。 Leubethanol (1) 通过 1D/2D NMR 数据鉴定为与 erogorgiane (2) 密切相关的 Serrulatane，并具有抗结核活性，最低抑制浓度在 6.25–12.50 µg/mL 范围内。 1 的立体化学证据来自于 1D 和 2D NOE 实验、1H-NMR 全自旋分析，以及通过实验振动圆二色性 (VCD) 光谱与密度泛函理论计算的两种非对映体 VCD 光谱的比较。
Bioactivity-guided fractionation of the methanolic root bark extract of Leucophyllum frutescens (Berl.) I.M. Johnst. led to the identification of leubethanol (1), a new serrulatane-type diterpene with activity against both multi drug-resistant and drug-sensitive strains of virulent Mycobacterium tuberculosis. Leubethanol (1) was identified by 1D/2D NMR data, as a serrulatane closely related to erogorgiane (2), and exhibited anti-TB activity with minimum inhibitory concentrations in the range 6.25–12.50 µg/mL. Stereochemical evidence for 1 was gleaned from 1D and 2D NOE experiments, 1H-NMR full spin analysis, as well as by comparison of the experimental vibrational circular dichroism (VCD) spectrum to density functional theory calculated VCD spectra of two diastereomers.
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