Preferential production of microalgal hydrocarbon pentathiolates by the photoinitiated thiol-ene reaction of botryococcene
Preferential production of microalgal hydrocarbon pentathiolates by the photoinitiated thiol-ene reaction of botryococcene
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通过葡萄球菌烯的光引发硫醇-烯反应优先生产微藻烃五硫醇盐
DOI：
10.1016/j.algal.2019.101724
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发表时间：
2020
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Masashi Kijima
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Hidehisa Kawashima;Moe Saito;Makoto M. Watanabe;Masashi Kijima
为拓展藻类生物质材料的应用，研究了一种微藻烃油-葡萄球菌（E）-2，3，7，10，13，16，20，21-八甲基-6，17-二亚甲基-10-乙烯基二十二碳-1，11，21-三烯的反应活性。在紫外光（λ = 365 nm）照射下，葡萄球菌与过量的几种烷基硫醇在光自由基引发剂存在下反应。在所有情况下，硫醇-烯反应在位于C2、C6、C17和C21的四个亚乙烯基和C10乙烯基部分进行，但空间位阻C11-C12亚乙烯基无活性。因此，五硫醇化葡萄球菌优先生产和分离，产率良好。
To expand the applications of algal biomass materials, the reactivity of a microalgal hydrocarbon oil, botryococcene (E)-2,3,7,10,13,16,20,21-octamethyl-6,17-dimethylene-10-vinyldocosa-1,11,21-triene), was explored. Botryococcene was reacted with an excess of several alkylthiols in the presence of a photoradical initiator under UV irradiation (λ = 365 nm). In all cases, the thiol-ene reaction proceeded at the four vinylidenes positioned at C2, C6, C17, and C21 and at the C10 vinyl moiety, but the sterically hindered C11–C12 vinylene was inactive. Thus, pentathiolated botryococcenes were preferentially produced and isolated in good yields.
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