Stereoselective VO(acac)(2) Catalyzed Epoxidation of Acyclic Homoallylic Diols. Complementary Preparation of C2-syn-3,4-Epoxy Alcohols.
Stereoselective VO(acac)(2) Catalyzed Epoxidation of Acyclic Homoallylic Diols. Complementary Preparation of C2-syn-3,4-Epoxy Alcohols.
复制标题
DOI：
10.1016/j.tet.2010.11.079
复制
发表时间：
2011-02-04
期刊：
影响因子：
2.1
通讯作者：
Prieto JA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Rodríguez-Berríos RR;Torres G;Prieto JA
开发了一种底物控制的游离和单保护高烯丙基二醇的立体选择性环氧化反应。这种第二代方法基于在C2甲基碳上引入一个伯羟基导向基团，这改变了钒酯中间体的性质，为3,4 - 环氧醇的制备提供了一种新的非对映选择性模式。这种修饰有利于形成具有挑战性的C2 - 顺式环氧醇产物，而使用标准的高烯丙基醇底物以前是无法得到这种产物的。这些新的环氧醇非对映异构体扩大了3,4 - 环氧醇作为立体选择性聚丙酸酯合成前体的应用范围和通用性。
A substrate-controlled stereoselective epoxidation of free and monoprotected homoallylic diols was developed. This second-generation approach is based on the incorporation of a primary hydroxy directing group at the C2 methyl carbon, which changes the nature of the vanadium ester intermediate providing a new diastereoselectivity manifold for the preparation of 3,4-epoxy alcohols. This modification favored the formation of the challenging C2-syn epoxy alcohol product not previously available using the standard homoallylic alcohol substrates. These new epoxy alcohol diastereomers expand the scope and generality for the utilization of 3,4-epoxy alcohols as precursors for stereoselective polypropionate synthesis.
登录
查看更多内容
影响因子：
1.1
作者：
COXON, JM;HARTSHOR.MP;SWALLOW, WH
通讯作者：
SWALLOW, WH
影响因子：
5.2
作者：
Burke, Christopher P.;Shi, Yian
通讯作者：
Shi, Yian
影响因子：
15
作者：
Burova, SA;McDonald, FE
通讯作者：
McDonald, FE
影响因子：
1.8
作者：
COXON, JM;SIMPSON, GW;TRENERRY, VC
通讯作者：
TRENERRY, VC
影响因子：
1.8
作者：
HANAMOTO, T;KATSUKI, T;YAMAGUCHI, M
通讯作者：
YAMAGUCHI, M