Nanographenes as electron-deficient cores of donor-acceptor systems.
Nanographenes as electron-deficient cores of donor-acceptor systems.
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纳米石墨烯作为供体-受体系统的缺电子核心
DOI：
10.1038/s41467-018-04321-6
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发表时间：
2018-05-15
影响因子：
16.6
通讯作者：
Müllen K
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Liu YM;Hou H;Zhou YZ;Zhao XJ;Tang C;Tan YZ;Müllen K
纳米石墨烯（NG）与电活性分子的缀合可以建立供体-受体π-系统，其中前者通常由于其富电子性质而充当供电子部分。与此相反，我们报道了一系列通过缺电子的全氯化NG与富电子的苯胺的C-N偶联得到的反转的给体-受体结构。通过X射线晶体学明确显示了NG顶点的选择性胺化。通过改变苯胺基的给体能力，可以精细地调制给体-受体NG的光学和组装性质。所得共轭物的缺电子凹核可以通过分子间的给体-受体相互作用容纳富电子客体分子，并产生电荷转移超分子结构。在给体-受体π-体系中，纳米石墨烯通常充当给电子部分，但很少报道相反的结构。在这里，作者提出了一种通过胺化实现反向供体-受体纳米石墨烯的简单合成方案，并通过改变苯胺基团的供体能力来展示精细的性质调节。
Conjugation of nanographenes (NGs) with electro-active molecules can establish donor-acceptor π-systems in which the former generally serve as the electron-donating moieties due to their electronic-rich nature. In contrast, here we report a series of reversed donor-acceptor structures are obtained by C–N coupling of electron-deficient perchlorinated NGs with electron-rich anilines. Selective amination at the vertexes of the NGs is unambiguously shown through X-ray crystallography. By varying the donating ability of the anilino groups, the optical and assembly properties of donor-acceptor NGs can be finely modulated. The electron-deficient concave core of the resulting conjugates can host electron-rich guest molecules by intermolecular donor-acceptor interactions and gives rise to charge-transfer supramolecular architectures. Nanographenes in donor-acceptor π-systems generally serve as electron-donating moieties but the reversed structures are hardly reported. Here, the authors present a facile synthetic protocol towards reversed donor-acceptor nanographenes by amination and demonstrate fine property tuning by varying the donating ability of the aniline groups.
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