Asymmetric Synthesis with Boronic Esters

硼酸酯的不对称合成

基本信息

  • 批准号:
    9613857
  • 负责人:
  • 金额:
    --
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    美国
  • 项目类别:
    Continuing grant
  • 财政年份:
    1996
  • 资助国家:
    美国
  • 起止时间:
    1996-12-01 至 2000-05-31
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

Support is provided by the Organic Synthesis Program to continue Professor Donald S. Matteson's studies of asymmetric synthesis with boronic esters in the Department of Chemistry at Washington State University. Professor Matteson will examine the cyclization of asymmetric boronic esters to obtain chiral cyclobutanes, providing a new route for the synthesis of natural products, typified by the boll weevil pheremone, grandisol. Reactions allowing the conversion of boronic esters to alkyldihaloboranes will be developed, and these reactions will be modified through intramolecular delivery of nucleophilic centers to afford new syntheses of nitrogen- and oxygen-containing heterocycles. Catalytic chirality control in the formation of carbon-carbon bonds will be assayed, as will reactions resulting in the conversion of carbon-boron bonds to carbon-nitrogen and carbon-carbon bonds. These studies will open the doors for the preparation of C2-chiral diamines and the study of retroracemization reactions, allowing complete conversion of racemic boronic ester substrates to a single diastereomeric product. Many molecules exist which bear the same relationship to their mirror image as a right hand bears to a left hand - they look the same, but they are not identical. Often, one form of a molecule will display different properties, particularly with regards to biological activity, than those of its mirror image form, and thus synthetic organic chemists must devise methods for the preparation of single forms of desired molecules. Professor Matteson will explore such `asymmetric` syntheses by developing the chemistry of compounds containing boron, exploiting the unusual chemical reactivity of such compounds to facilitate the formation of new carbon-carbon and carbon-nitrogen bonds. He will develop routes to broad classes of compounds, providing a general foundation on which to build the field of asymmetric synthesis, and also will highlight the practical utility of the chemistry through the synthesis of a molecule which may serve as an agent for the control of boll weevil infestations.
华盛顿州立大学化学系Donald S. Matteson教授对硼酯不对称合成的研究得到了有机合成项目的支持。Matteson教授将研究不对称硼酯的环化,以获得手性环丁烷,为天然产物的合成提供新的途径,典型的是棉铃象鼻虫信息素,大二醇。将开发硼酯转化为烷基二卤硼烷的反应,并通过分子内亲核中心的传递对这些反应进行修饰,以提供新的含氮和含氧杂环的合成。将分析碳碳键形成过程中的催化手性控制,以及导致碳硼键转化为碳氮键和碳碳键的反应。这些研究将为c2手性二胺的制备和反消旋反应的研究打开大门,使外消旋硼酯底物完全转化为单一的非对映体产物。许多分子与其镜像之间的关系就像右手与左手之间的关系一样——它们看起来一样,但它们并不完全相同。通常,一种形式的分子会表现出与其镜像形式不同的性质,特别是在生物活性方面,因此合成有机化学家必须设计出制备所需分子的单一形式的方法。马特森教授将通过研究含硼化合物的化学性质来探索这种“不对称”合成,利用这些化合物不寻常的化学反应性来促进新的碳-碳和碳-氮键的形成。他将开发广泛种类化合物的路线,为建立不对称合成领域提供一般基础,并将通过合成一种分子来强调化学的实际效用,这种分子可以作为控制棉铃象鼻虫侵害的药剂。

项目成果

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