Synthesis and physical and biological evaluation of Carbohydratephthalocyanine and naphthalocyanine conjugates

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Kohlenhydrat-Phthalocyanin (Pc) Konjugate sind im Gegensatz zu Kohlenhydrat-Porphyrin-Konjugaten praktisch unbekannt. Aufgrund der speziellen spektroskopischen Eigenschaften und der besseren Stabilität von Pc’s sind Kohlenhydrat-Pc-Konjugate von großer Wichtigkeit für die Photodynamische Therapie (PDT). Wir haben zum ersten Mal isomere Mischungen von ZnPc’s synthetisiert, die mit Glucose, Galactose, Lactose, 1-Thiolactose, etc. tetrasubstituiert sind (siehe Schema 1, Formel 4). Die Zellaufnahme der Pc’s 4 wurde an WISHZellen studiert. Folgende Untersuchungen zu Pc-Kohlenhydrat-Konjugaten sind geplant: (1) Um die Bildung von Konstitutionsisomeren, wie in den Pc’s 4, zu vermeiden, werden oktasubstituierte, glycosylierte und thioglycosylierte ZnPc’s durch Tetramerisierung von entschützten, zweifach substituierten Phthalonitrilen dargestellt und andere Strategien zur Syntnese von isomerenreinen Kohlenhydrat-enthaltenden Pc’s entwickelt. (2) Erstmals werden zusätzlich zu den glycosylierten und thioglycosylierten ZnPc’s die entsprechenden Zn Naphthalocyanine (Nc), die noch besser für PDT Anwendungen geeignet sein sollten synthetisiert. (3) Weitere chemische Modifikationen der Pc- und Nc-Kohlenhydrat-Konjugate werden untersucht. (4) Der Einfluß des Metallions auf die physikochemischen Eigenschaften der Pc- und Nc-Kohlenhydrat-Konjugate im Hinblick auf PDT-Anwendungen wird untersucht. (5) Alle glycosylierten und thioglycosylierten Pc’s und Nc’s werden im Hinblick auf ihr Verhalten bei der Zellaufnahme und ihre effiziente Anwendung für PDT untersucht.