Asymmetrische Isomerisierung von meso-Cyclen mit bifunktionellen Katalysatoren erweiterten Reaktivitätsumfangs

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Die Synthese chiraler Wirkstoffe muss wegen der Asymmetrie biologischer Organismen asymmetrisch erfolgen. Durch Umlagerung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen in symmetrischen Ausgangsmaterialien kann man, ohne Abfälle zu erzeugen, zu unsymmetrischen Folgeprodukten gelangen, die von Interesse als Wirkstoffe, Synthesebausteine oder asymmetrische Katalysatoren sind. Wir haben in Vorarbeiten bifunktionelle organische Moleküle, die je eine saure und eine basische Gruppe enthalten, als Katalysatoren solcher Umlagerungen identifiziert. Der Anwendungsbereich und die Effizienz derartiger bifunktioneller Katalysatoren sollen nun durch Einbau stärker basischer und saurer Gruppen beträchtlich erweitert werden. Wir entwickeln allgemeine Syntheseverfahren für bifunktionelle Katalysatoren, quantifizieren deren Eigenschaften, und testen sie in neuen asymmetrischen Doppelbindungs-Umlagerungsreaktionen. Unter den erwarteten Reaktionsprodukten finden sich cyclische Phosphinsäuren, die wiederum von Interesse als saure Organokatalysatoren sind; ihre Synthese mittels katalytischer Verfahren soll ausgearbeitet und ihre Anwendungen als Katalysatoren untersucht werden.