Ausbau und Etablierung einer neuen ß-Lactam-Synthese und deren Anwendungen beim Aufbau des tricyclischen Grundgerüsts der Stemona-Alkaloide

β-内酰胺新合成方法的扩展和建立及其在百部生物碱三环骨架构建中的应用

• 批准号: 153869237
• 负责人: Dr. Michael Egger
• 金额: --
• 依托单位: Department of Chemistry and Biochemistry
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Fellowships
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2008-12-31 至 2010-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/153869237?language=en
• 关键词: Ausbau; und; Etablierung; einer; neuen

Die Strukturklasse der -Lactame spielt aufgrund ihrer großen Bedeutung für biologisch aktive Verbindungen und als wertvolles Intermediat für den Aufbau verschiedenster Moleküle eine wichtige Rolle sowohl für die pharmazeutische Industrie als auch für die organische Synthesechemie. Eine erst kürzlich entdeckte Methode ermöglicht die direkte Darstellung des -Lactam-Grundgerüsts aus natürlich vorkommenden -Aminosäuren mit vollständiger Retention der absoluten Stereochemie der Aminosäure und Induktion des zweiten chiralen Zentrums. Diese Reaktion stellt damit eine der vielseitigsten bisher bekannten -Lactam-Synthesen dar und erlaubt darüber hinaus den Zugang zu hochfunktionalisierten -Aminosäuren und N-Heterocyclen. Im Rahmen dieses Forschungsprojekts sollen die Möglichkeiten dieser neuen Methode ausgebaut und bei der Synthese von komplexeren Verbindungen angewandt und etabliert werden. Ausgehend von einer einfachen -Aminosäure soll in diesem Zusammenhang das tricyclische Grundgerüst der Stemona-Alkaloide enantioselektiv aufgebaut werden. Dieses erlaubt dann den Zugang zu den bisher nur in racemischer Form synthetisierten stark insektiziden Naturstoffe Stemofolin und dessen Analoga.

Die Strukturklasse der β-Lactame spielt ahrer großen Bedeutung für biologisch aktive Verbindungen und als wertvolles Intermediat für den Aufbau verbendenster Moleküle eine wichtige Rolle sowohl für die pharmazeutische Industrie als auch für die organische Synthesechemie. Eine erst kürzlich entdeckte Method ermöglicht die direkte Darstellung des β-Lactam-Grundgerüsts aus natürlich vorkommenden β-Aminosauuren mit vollständiger Retention der absoluten Stereochemie der Aminosauure und Induktion des zweiten chiralen Zentrums.这种反应是一种非常重要的生物反应，它可以使β-内酰胺的合成更加容易，并且可以使β-氨基和N-杂环化合物的功能更加强大。在这些研究项目中，我们采用了新的方法和复杂的合成方法，这些方法可以使合成过程变得复杂，并使合成过程变得韦尔登。将一种含氨基的化合物加入到含有对映体韦尔登生物碱的三环骨架中。该产品主要用于合成天然的Stemofolin及其类似物的外消旋体。