Ausbau und Etablierung einer neuen ß-Lactam-Synthese und deren Anwendungen beim Aufbau des tricyclischen Grundgerüsts der Stemona-Alkaloide

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Die Strukturklasse der -Lactame spielt aufgrund ihrer großen Bedeutung für biologisch aktive Verbindungen und als wertvolles Intermediat für den Aufbau verschiedenster Moleküle eine wichtige Rolle sowohl für die pharmazeutische Industrie als auch für die organische Synthesechemie. Eine erst kürzlich entdeckte Methode ermöglicht die direkte Darstellung des -Lactam-Grundgerüsts aus natürlich vorkommenden -Aminosäuren mit vollständiger Retention der absoluten Stereochemie der Aminosäure und Induktion des zweiten chiralen Zentrums. Diese Reaktion stellt damit eine der vielseitigsten bisher bekannten -Lactam-Synthesen dar und erlaubt darüber hinaus den Zugang zu hochfunktionalisierten -Aminosäuren und N-Heterocyclen. Im Rahmen dieses Forschungsprojekts sollen die Möglichkeiten dieser neuen Methode ausgebaut und bei der Synthese von komplexeren Verbindungen angewandt und etabliert werden. Ausgehend von einer einfachen -Aminosäure soll in diesem Zusammenhang das tricyclische Grundgerüst der Stemona-Alkaloide enantioselektiv aufgebaut werden. Dieses erlaubt dann den Zugang zu den bisher nur in racemischer Form synthetisierten stark insektiziden Naturstoffe Stemofolin und dessen Analoga.