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Biological chemistry of the antimycins and blastmycinones in Streptomyces ambofaciens

安布法链霉菌中抗霉素和芽霉素酮的生物化学

基本信息

批准号：
196441684
负责人：
Professor Dr. Jeroen Dickschat
金额：
--
依托单位：
Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie
依托单位国家：
德国
项目类别：
Research Grants
财政年份：
2011
资助国家：
德国
起止时间：
2010-12-31 至 2014-12-31
项目状态：
已结题

来源：
https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/196441684?language=en
关键词：
Biological chemistry antimycins blastmycinones Streptomyces

项目摘要

Die Antimycine sind Fungizide aus Streptomyceten, deren Wirkung auf der Inhibition des Elektronentransports in der Zellatmung beruht. Durch Base werden sie zu Blastmycinonen abgebaut. Streptomyces ambofaciens ATCC 23877 wurde mit Hilfe der CLSA-Technik in Kombination mit GC-MS auf die Produktion flüchtiger Verbindungen untersucht. Die Extrakte enthalten Terpene und Aromaten sowie 26 teils unbekannte Blastmycinone, für die anhand ihrer Massenspektren Strukturvorschläge entwickelt wurden. Im Projekt sollen alle Blastmycinone synthetisiert werden um ihre Strukturen zu belegen. Eine enantioselektive Synthese der Hauptverbindungen soll ihre absoluten Konfigurationen durch chirale GC aufklären. Kulturextrakte sollen auf die Präsenz von Antimycinen untersucht werden. Unbekannte Antimycine, deren Produktion durch S. ambofaciens vorhergesagt werden kann, da die entsprechenden Blastmycinone im Headspace-Extrakt enthalten sind, sollen aufgereinigt und durch NMR-Spektroskopie strukturell aufgeklärt werden. Die Entwicklung eines Protokolls für die Aufreinigung der Antimycine soll Fütterungsexperimente mit isotopenmarkierten Verbindungen zur Aufklärung ihrer Biosynthese ermöglichen. Das sequenzierte Genom von S. ambofaciens kodiert ein Gencluster, das vermutlich für die Biosynthese der Antimycine verantwortlich ist. Für ein Verständnis der Biosynthese der Antimycine auf genetischem Level sollen Genknock-Experimente durchgeführt werden. In den Mutanten neu auftretende Sekundärmetabolite sollen isoliert und per NMR strukturell charakterisiert werden. Alle neu erhaltenen Derivate der Antimycine aus dem Wildtyp-Stamm oder aus Mutanten sollen auf fungizide Wirkung getestet werden.

抗霉素是由链霉菌产生的杀菌剂，其作用是抑制细胞内的电子传递。多塞特基地韦尔登将为您提供爆破霉素。利用CLSA-Technik技术对产酶链霉菌ATCC 23877进行了GC-MS联用检测。Die Extrakte extracten Terpene und Aromaten sowie 26 teils unkannte Blastmycinone，für die anhand ihrer Massenspektren Strukturvorschläge entwickelt wurden.在所有Blastmycinone合成的项目中，韦尔登的结构是确定的。一种对映选择性的主结合剂合成方法，其通过手性气相色谱法进行绝对构型。文化延伸解决了韦尔登对抗真菌药物的需求。目前，抗霉素的生产主要通过S.在顶空-挤出法中加入Blastmycinone，可以提高韦尔登的活性，并通过NMR-Spektroskopie结构提高韦尔登的活性。Die Entwicklung eines Protokolls für die Aufreinigung der Antimycine soll Fütterungsexperimente mit isotopenmarkierten Verbindungen zur Aufklärung ihrer Biosynthese ermöglichen. S. ambofaciens kodiert ein Gencluster，das vermutlich für die Biosynthese of Antimycine verantwortlich ist.通过韦尔登实验，在遗传学水平上验证了抗霉素的生物合成。在突变体中，新的代谢产物分离并通过NMR结构表征韦尔登。所有来自野生型或突变型的抗真菌新衍生物都可用于韦尔登的筛选。