Synthese gürtel- und röhrenförmig konjugierter Aromaten

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Einer der ¿holy grails¿ der Nanotechnologie ist die Synthese von Kohlenstoff-Nanotubes mit einheitlichem Durchmesser und Chiralität, d.h. mit wohl definierten physikalischen Eigenschaften. Die bei den gängigen Hochtemperatur-Präparationsmethoden entstehenden heterogenen Mischungen sind eines der Hauptprobleme bei der Anwendung der Kohlenstoffröhren in der molekularen Elektronik. Eine gezielte, chemische Synthese, würde es erlauben, Nanotubes mit definierten elektronischen Eigenschaften herzustellen. Wir beschäftigen uns seit etwa 10 Jahren mit der Herstellung kleiner röhrenförmiger Aromaten und sind vor kurzem auf dem Weg zur Herstellung eines kurzen ausschließlich aus Benzoleinheiten bestehenden Rohrabschnittes wieder ein Stück näher gekommen. Beim Bestrahlen eines Tetraanthryliden mit einem Stickstofflaser in einem Maldi-TOF entsteht unter geeigneten Bedingungen fast ausschließlich Octaanthryliden. Wir werden versuchen die Reaktion in größerem Maßstab durchzuführen und das Produkt in ein kurzes Stück eines armchair-Nanotubes mit 14.5 Å Durchmesser zu überführen. Ein anderer Weg zu einheitlichen Kohlenstoffröhren führt über die Reinigung der mittlerweile kommerziell erhältlichen Nanotubes. Es ist geplant dazu gürtelförmig konjugierte Ringe herzustellen, die wegen ihrer starren Geometrie nur Röhren mit einem bestimmten Durchmesser Rotaxan-ähnlich komplexieren.