Synthese Möbius-aromatischer Annulene; Moleküle mit nur einer Pi-Seite

莫比乌斯芳香轮烯的合成；

• 批准号: 5442135
• 负责人: Professor Dr. Rainer Herges
• 金额: --
• 依托单位: Otto Diels - Institut für Organische Chemie
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Grants
• 财政年份: 2004
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2003-12-31 至 2008-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/5442135?language=en
• 关键词: Synthese; bius; aromatischer; Annulene; Molek

Eine der zentralen Regeln in der Chemie ist die Hückel-Regel. Sie besagt, dass cyclisch konjugierte Verbindungen wie z. B. Benzol oder andere Annulene mit 4n+2 delokalisierten Elektronen aromatisch und daher besonders stabil sind. Heilbronner sagte vor 40 Jahren theoretisch voraus, dass Möbius-artig verdrillte Annulene mit 4n (statt 4n+2) Elektronen aromatisch sein sollten. Der experimentelle Beweis stand vor kurzem noch aus, obwohl einige renommierte Gruppen eine solche Synthese versuchten (z. B. Garrat, Sondheimer, Oth). Uns ist es vor einem halben Jahr gelungen, den ersten Vertreter dieser Verbindungsklasse herzustellen und Heilbronners Vorhersage zu bestätigen (Ajami, Herges et al., Nature 2003, 426, 819). Die Aromatizität unseres Möbius-Annulens ist allerdings noch relativ schwach. Unsere synthetischen Erfolge ermuntern uns, stärker konjugierte Systeme dieser Art herzustellen. Theoretische Rechnungen sagen z. B. voraus, dass die stabilsten Isomere des [17]Annulen-Kations Möbius-Topologie besitzen. Da sich die Isomere von [4n]Annulenen sehr schnell ineinander umwandeln, bestehen daher gute Chancen, zum ersten Mal das Stammsystem eines Möbius-Annulens herzustellen. Laut Rechnung ist diese Verbindung fast ebenso aromatisch wie Benzol. Darüber hinaus werden wir unsere bewährte Strategie anwenden, um größere Möbius-Annulene herzustellen.

化学中的中心规则是休克尔规则。您知道，自行车和摩托车一样容易驾驶。B。苯或环烯与4 n +2去钾电子芳族化合物和更高的稳定性。海尔布隆纳在40年前的理论中说，莫比乌斯的研究成果是用4 n（4 n +2）电子芳香剂解决环烯问题。实验表明，Beweis仍然站在另一个角度，观察到一个新的合成组。B。Garrat，Sondheimer，Oth）. Uns is vor einem halben Jahr gelungen，den ersten Vertreter dieser Verbindungsklasse herzustellen und Heilbronners Vorhersage zu bestätigen（Ajami，Herges et al.，Nature 2003，426，819）。我们的莫比乌斯环形芳香剂也相对较弱。我们的综合性工作是我们的工作，我们的艺术体系也是如此。Theoretische Rechnungen sagen z. B。[17]Annulen-Kations Möbius-Topologie besitzen. [4 n]Annulenen的Isomere看起来不像是一个很好的机会，它首先是一个莫比乌斯-Annulens的Stammsystem。这是一种用苯快速合成的芳香剂。我们韦尔登将带我们去一个大的莫比乌斯环形山。