Development of functional materials based on electron-deficient carbon networks

基于缺电子碳网络的功能材料的开发

• 批准号: 21K05027
• 负责人: 村田 理尚
• 金额: $ 2.66万
• 依托单位: Osaka Institute of Technology
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2021
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2021-04-01 至 2024-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-21K05027/
• 关键词: エキシマ―; 蛍光; π－π相互作用; 湾曲π電子系; Scholl反応; ナノカーボン; ドミノクロスカップリング; 短段階合成; 固体発光材料; 近赤外発光材料; 量子化学計算; n型半導体材料; 直接クロスカップリング反応; 直接クロス環化反応; C-Hドミノ官能基化

2022年度の研究においては，当研究グループで見出しているテトラセンとベンゼンとのドミノSchollクロスカップリングに関して，得られた剛直に湾曲したπ電子系の発光特性について検討し，有機基の違いが固体中での発光特性に顕著な効果を及ぼすことを明らかにした。すなわち，二つのブチル基を連結した湾曲π共役分子を，分子間ドミノScholl反応を駆使する短段階ルートにより合成した。得られた化合物はトルエン溶液中において青色蛍光 (λem = 442 nm, ΦF = 0.49) を示し，π共役系の構造が同一であることを反映して，フェニル基をもつ化合物 (λem = 431 nm, ΦF = 0.60) と溶液中では類似の発光特性を示すことがわかった。一方，粉末状態において比較した結果，ブチル基を連結した化合物は緑色発光 (λem = 469 nm, ΦF = 0.54) を示すのに対して，フェニル基をもつ化合物は発光波長が大きく長波長側にシフトし，黄色発光 (λem = 511 nm, ΦF = 0.16) を示すことがわかった。この長波長シフト (3055 cm－1) は顕著に大きく，ブチル基を連結した分子が湾曲π共役系の凹面同士における二量体を形成し，エキシマ―型発光を示した結果と考えられる。フェニル基をもつ分子は固体中において，二つのフェニル基が分子間C－H-π相互作用に寄与する結果，主としてモノマー由来に帰属される固体蛍光特性を示したものと考えられる。さらに，ドミノSchollクロスカップリングをペンタセンにも適用できることを明らかにし，負の曲率をもつ湾曲π電子系がワンポットで生成することを見出した。

In the 2022 research, when the research was carried out, it was found that the optical properties of the π-electron system were studied, and the optical properties of the organic radical in the solid were studied. The two groups of molecules are linked together, and the molecules are linked together. The obtained compound exhibits cyan luminescence (λ em = 442 nm, ΦF = 0.49) in solution, and the structure of π-service system is identical to that of the obtained compound. The obtained compound exhibits similar luminescence properties in solution. On the other hand, the powder state of the compound is compared with that of the green light emitting compound (λem = 469 nm, ΦF = 0.54), and the white light emitting compound is compared with that of the yellow light emitting compound (λem = 511 nm, ΦF = 0.16). The long wavelength (3055 cm-1) of the light beam is large, and the light beam is connected to the molecular structure. The concave surface of the light beam is connected to the molecular structure. The results of the C-H-π interaction between the two molecules in the solid state show that the fluorescence properties of the solid state are mainly due to the origin of the molecule. In addition, the negative curvature of the electron system can be seen in the following ways:

项目成果

分子間ドミノScholl反応を利用した湾曲π共役系の合成と性質

使用分子间多米诺骨牌 Scholl 反应的弯曲 π 共轭体系的合成和性质

• 发表时间: 2023
• 作者: 坪井 由衣;村岡 雅弘;村田 理尚
• 通讯作者: 村田 理尚

ドミノScholl反応によるテトラセンの直接変換

多米诺 Scholl 反应直接转化并四苯

• 发表时间: 2022
• 作者: Seiji Mori;Chien-Tien Chen;坪井 由衣，山岡 珠理，村岡 雅弘，村田 理尚
• 通讯作者: 坪井 由衣，山岡 珠理，村岡 雅弘，村田 理尚

Design and Short-step Synthesis of π-Conjugated Networks toward n-Type Semiconducting Materials

n 型半导体材料的 π 共轭网络的设计和短步合成

• DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.80.930
• 发表时间: 2022
• 期刊: Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan
• 作者: Ueda Kazuki;Nakanishi Haruka;Tsuboi Yui;Murata Michihisa
• 通讯作者: Murata Michihisa

Controlling the Molecular Shuttling of pH‐Responsive [2]Rotaxanes with Two Different Stations

• DOI: 10.1002/slct.202300687
• 发表时间: 2023-03
• 期刊: ChemistrySelect
• 影响因子: 2.1
• 作者: Nanami Takiguchi;Shohei Yamazaki;M. Murata;Shintaro Kawano;M. Shizuma;M. Muraoka

フレキシブル熱電変換素子のための n 型有機材料の開発

柔性热电转换元件用n型有机材料的开发

• 发表时间: 2021
• 作者: ○北原真穂;三嶋康平;原伸行;金坂青葉;靜間基博;西川浩之;今井喜胤;村田 理尚
• 通讯作者: 村田 理尚