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フレシブルな鎖状キラルホストによるキラルカチオン認識とその円偏光発光挙動

柔性链手性主体的手性阳离子识别及其圆偏振光发射行为

基本信息

批准号：
21K05030
负责人：
靜間基博
金额：
$ 2.66万
依托单位：
Osaka Research Institute of Industrial Science and Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2021
资助国家：
日本
起止时间：
2021-04-01 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

円偏光発光(CPL)特性を有するフレキシブルな構造を有する分子認識化合物を合成し、ゲスト化合物の添加で容易にCPLのキラルスイッチングおよび発光波長制御ができる材料の創製を目的とする。今年度は前年度分子設計および合成法ルートの確立が出来た分子認識化合物の合成ルートの改良とキラル分子認識能の評価を行った。合成ルート内のグリコシル化反応を工夫することで収率がこれまでより15％程度向上することができた。合成したフレキシブルな構造を有する分子認識化合物はバインディングサイトにオキシエチレン鎖を有しており、そこにカチオンゲスト（カルシウムイオンおよびカリウムイオン）を加えてNMR測定したときにオキシエチレン鎖のシグナルが位置特異的にシフトしていることから、錯形成することが確認できた。また、末端のピレンシグナルの高磁場シフトにより、擬似環状構想になっていることが示唆された。そこで質量分析法を活用して、光学活性有機カチオンであるアミノ酸エステルアンモニウムイオンに対するキラル識別能を評価した。この評価法ではゲストのエナンチオマーの一方に重水素標識したものを用い、これと対となるエナンチオマーとの等モル混合物を調製し、そこに競争条件を維持するように分子認識化合物を加えてマススペクトルを測定する。観測されるマススペクトル上の2本のホスト-ゲスト錯イオン（擬ジアステレオマーの関係になる）ピークの相対強度値からキラル識別能を評価する。用いたすべてのキラルゲストとの間で錯イオンが観測された。また、大きなピレン骨格（発光部位）を両末端に有するが、それが立体障害として働かず、予想通りにアミノ酸エステルアンモニウムイオン類に対してキラル識別能を示すことが見いだせた。

Molecular recognition compounds are synthesized and easy to add due to the existence of polarized light emitting (CPL) properties and the creation of materials for wavelength control. This year's molecular design and synthesis methods have been established to improve the molecular recognition of compounds. In addition, the total amount of time required for the production of the products is 15%. Synthesis of molecular recognition compounds with molecular structure is confirmed by NMR measurement of position-specific molecular recognition compounds with molecular structure. The end of the loop is the end of the loop. The end of the loop is the end of the loop. The quality analysis method is used to evaluate the optical activity of organic compounds. The evaluation method is to adjust and maintain the competitive conditions for the identification of heavy water compounds. The two elements of the test result are: (1) the relative strength of the test result;(2) the relative strength of the test result; and (3) the relative strength of the test result. It's not easy to find a way out. The light emitting part of the light emitting part has a three-dimensional barrier at the end, and the light emitting part has a three-dimensional barrier at the end.

项目成果

期刊论文数量（10）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Controlling Excimer-Origin Circularly Polarized Luminescence of Bipyrenyl-Arginine Peptides by Cyclodextrin in Water

水中环糊精控制联芘精氨酸肽的准分子圆偏振发光

DOI：
10.1246/bcsj.20220306
发表时间：
2023
期刊：
Bulletin of the Chemical Society of Japan
影响因子：
4
作者：
Imai Yoshitane;Mimura Yuki;Motomura Yuki;Ikemura Ryoya;Shizuma Motohiro;Kitamatsu Mizuki
通讯作者：
Kitamatsu Mizuki

エレクトロスプレーイオン化質量分析によるキラル銅錯体を用いたアミノ酸の光学純度一斉評価

使用电喷雾电离质谱法使用手性铜配合物同时评估氨基酸的光学纯度