グリーン・サスティナブルケミストリーを指向した実用的なフルオラスイオン液体の創製

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本研究の目的は、粘性の低いフルオラスイオン液体の合成を検討し、このハイブリッド溶媒を実用的な材料へと発展させることにある。また一方で、本申請による研究の下、更なるフルオラス性の向上を目指す。フルオラス性を増強するには単純にパーフルオロアルキル基の数を増やせば良いと考えられるが、その特異な凝集作用も同時に強くなるため、単なる増数では粘性が高くなると予想される。この二律背反を解決するための新たなフルオラスタグの開発を標的とする。粘度低下を目的とするシリルタグに適した構造を検索するために、ケイ素原子上にシロキシ基を3つもつシリル基を導入したハロゲン化アルキルの合成を検討した。具体的には、クロロトリメチルシランのイソプロパノール溶液にトリクロロ(3-クロロプロピル)シランを反応させ3-クロロプロピルトリ(トリメチルシロキシ)シランを合成し、これをヨウ化ナトリウムと反応させハロゲン交換し、ハロゲンとシリル基の間にメチレンスペーサーを３つもち、分岐型トリシロキサン構造を有するシリルアルキルヨージドを得た。一方、直鎖型シロキサン構造を導入するためのタグとして、クロロメチルクロロジメチルシランをイソプロパノール溶液中でクロロトリメチルシランと反応させクロロメチルジシロキサンを合成し、これをハロゲン交換してジシロキサン構造をもつシリルアルキルヨージドを得た。以上に述べた分岐型および直鎖型のシロキサン構造をもつシリルアルキル基をフルオラスタグとして用い、ピロリジンまたはイミダゾールの窒素原子上に２つのタグをもつヨージド塩を合成し、アニオン交換によりライブラリーを構築した。いずれの化合物も粘度測定には至っていないが、一部の化合物において目視で流動性を確認した。以上の結果は、タグを構成するシロキサン構造の導入によりイオン液体の融点や粘度低下させる可能性があることを示唆するものである。