Development of photo-functional polymer materials using cationic chlorophyll-a derivatives

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藻類から抽出し、脱金属およびエステル交換によって得られたクロロフィル誘導体を用いて、市販のポリアミドアミン（PAMAM）デンドリマー（0世代, 末端アミノ基数=4）への導入を試みた。まず、3位にホルミル基を有するメチルピロフェオフォルバイドdを用いて、アミノ基とのSchiff塩基形成を利用することを試みた。しかしながら溶媒に用いたクロロホルムに対するPAMAMデンドリマーの溶解性が低いため、反応が進行しなかった。そこで、Schiff塩基以外の導入方法について検討を行った。3位ビニル基を有するメチルピロフェオフォルバイドaを用いて、17位末端にエステル交換によってアクリレート残基を有するクロロフィル誘導体を合成した。この誘導体を原料とし、PAMAMデンドリマーの伸長に用いられるアザマイケル付加反応によって、メタノール中でPAMAMデンドリマーの末端アミノ基への導入を試みた。しかしながら、PAMAMデンドリマーが塩基として作用することで、17位のエステル部位でメタノールとの交換反応が生じてしまうことが確認された。同様に、17位末端にイソシアネート基を有するクロロフィル誘導体を原料とし、縮合反応によるPAMAMデンドリマーの末端アミノ基への導入も試みた。この反応によってクロロフィル誘導体がPAMAMデンドリマーに複数導入されたことが確認できたが、導入されたクロロフィル誘導体の数が1~4の混合物であるため、単離に困難であることがこれまでに明らかとなっている。