Development of near infrared cyanine dyes controlled by ring closing-opening system

开环控制近红外花青染料的研制

• 批准号: 21K06525
• 负责人: 高木 晃
• 金额: $ 2.66万
• 依托单位: Kobe Pharmaceutical University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2021
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2021-04-01 至 2024-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-21K06525/
• 关键词: 蛍光色素; シアニン色素; 開環閉環; 近赤外蛍光; ジアミン

2022年度の研究計画に基づき開環－閉環システムを有するシアニン蛍光色素候補分子の創製を行うべく、候補分子の合成および得られた分子の蛍光特性について評価を行った。C3ジアミン構造を有するシアニン化合物は塩基性条件にて分液操作を行うと、色調の変化が観測され、1H NMRスペクトルにおいてもジアミン構造が閉環したと考えられるスペクトルが観測された。得られた化合物を再度酸性条件にて分液操作を行うと元のシアニン化合物へと変化することも確認された。そこで、本シアニン化合物を水中での紫外－可視吸収スペクトルおよび蛍光スペクトル測定によりpH依存的なスペクトル変化を観察した。紫外―可視吸収スペクトルにおいて、開環体および閉環体のいずれも中性pHで同様の吸収スペクトルを示したことから、水溶液中では開環状態で存在していることが示唆された。さらに閉環体を塩基性水溶液中で測定した場合においても同様の吸収スペクトルが見られた。このことから水溶液中において本シアニン化合物は開環状態を維持していると考察した。また、蛍光スペクトル測定において、中性条件では近赤外蛍光を示すことが確認され、酸性へとpHを変化させることで蛍光強度の減弱が見られ、再度塩基性へと変化させることで蛍光が回復する変化が見られた。これらスペクトル測定の結果から、水溶液中で本シアニン化合物は所望の閉環構造を取ることは困難であるが、pH変化に依存して蛍光強度の可逆的な変化がみられることから、本研究の目的である単純な置換基の導入によりシアニン色素の蛍光のon-off制御に貢献できる可能性を見出した。

The research plan for 2022 is to create, synthesize and evaluate candidate molecules for fluorescent pigments based on open-loop and closed-loop systems. The structure of C3 is different from that of C3. The structure of C3 is different from that of C3. The compound was purified under acidic conditions. UV-visible absorption and fluorescence measurements of these compounds in water UV-visible absorption spectrum, open-loop and closed-loop structure, neutral pH, and absorption spectrum, open-loop in aqueous solution. In this case, the closed-loop solid is determined in a basic aqueous solution. The ring opening state of the compound in aqueous solution was investigated. For example, if the pH value of the solution is lower than the pH value of the solution, the pH value of the solution will decrease. The results of this study show that it is difficult to obtain the desired closed-loop structure of this compound in aqueous solution, and that it is pH dependent and reversible in the intensity of light. The purpose of this study is to show the possibility of the introduction of pure substitutional groups, the on-off control of light by this compound.

项目成果

Fluorescent analyses of metals using cephem compound

使用头孢烯化合物进行金属荧光分析

• 发表时间: 2021
• 作者: Ippei Takashima;Yusuke Miura;Eiji Nakata;Akira Takagi;and Kensuke Okuda
• 通讯作者: and Kensuke Okuda

Catalytic Intramolecular Cyclization of Alkynyl Cyclic Acetals via Chemoselective Activation Leading to Phenanthrene Core

通过化学选择性活化催化炔基环状缩醛分子内环化形成菲核

• DOI: 10.1246/bcsj.20220036
• 发表时间: 2022
• 期刊: Bull. Chem. Soc. Jap.
• 作者: Tsuyoshi Yamada;Akiko Fujii,Kwihwan Park,Chikara Furugen,Akira Takagi,Takashi Ikawa;Hironao Sajiki
• 通讯作者: Hironao Sajiki

Fluorescent analyses of biomolecules and metals through signal amplification system

通过信号放大系统对生物分子和金属进行荧光分析

• 发表时间: 2022
• 作者: Ippei Takashima;Yusuke Miura;Chinami Morita;Sakino Yata;Akira Takagi;Eiji Nakata;Kensuke Okuda
• 通讯作者: Kensuke Okuda

β-ケトエステル型ヒドラジン検出蛍光プローブの創製

检测β-酮酯肼荧光探针的研制

• 发表时间: 2022
• 作者: Kurano Takumi;Kanazawa Takanori;Ooba Aoi;Masuyama Yudai;Maruhana Nao;Yamada Mayu;Iioka Shingo;Ibaraki Hisako;Kosuge Yasuhiro;Kondo Hiromu;Suzuki Toyofumi;高木晃，重松春花，高嶋一平，奥田健介
• 通讯作者: 高木晃，重松春花，高嶋一平，奥田健介

栄養飢餓耐性を解除する(±)-Uvaridacol L の全合成と合成類縁体の活性評価

(±)-Uvaridacol L 的全合成和合成类似物缓解营养饥饿耐受性的活性评估

• 发表时间: 2021
• 作者: Oe Yusuke;Ogino Shinichi;Kobayashi Masanori;Kojima Hiroyuki;Terukina Takayuki;Kanazawa Takanori;Kondo Hiromu;臼口和希，高木晃，高嶋一平，奥田健介
• 通讯作者: 臼口和希，高木晃，高嶋一平，奥田健介