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Development of high-mobility carrier transport layers using a pyrenophane with a staggered conformation

使用具有交错构象的芘芬开发高迁移率载流子传输层

基本信息

批准号：
20K15128
负责人：
稲田雄飛
金额：
$ 2.66万
依托单位：
Kyoto Institute of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
财政年份：
2020
资助国家：
日本
起止时间：
2020-04-01 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

本研究では、有機半導体を発光層に用いた電流注入型レーザーデバイスの発光効率を改善するため、『ねじれ形ピレノファン』（以下、目標分子と記述）という分子を用いた新たな高移動度キャリア輸送層の開発を目指す。実施計画で提案した目標分子の合成経路は、1,6-ジブロモピレン（DBP）を出発原料とし、（I）メチル化、（II）ブロモ化、（III）四級アンモニウム化、（IV）アニオン交換、（V）Hoffman脱離・環化付加の５工程からなる。前年度は、一段階目で得られた1,6-ジメチルピレン（DMP）の二つのメチル基のうち片側のみをブロモ化する反応を試みた。NMR分析によってブロモ化の進行が示唆された。以下、本年度に実施した実験の概要について述べる。前年度の最後に行ったDMPのブロモ化反応を再度行った。NMR分析によって反応を追跡したところ、前年度に比べて反応進行度は低下し、臭素化剤や開始剤を追加しても反応が進まない問題が生じた。臭素化剤と開始剤の当量を検討したが、前年度の結果を再現できなかった。最終的には、溶媒の脱水処理が反応進行度を低下させており、購入した溶媒をそのまま用いると反応進行度が大きくなることが明らかとなった。反応進行度を改善後、反応液をNMR分析した。目的化合物（DMPのモノブロモ化体）以外にも、副生成物として、DMPのメチル基が二つとも臭素化されたと見られる化合物（ジブロモ化体）の生成が示唆され、その比率は約２：１と見積もられた。これらの分離方法として、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを試みたが、目的化合物の単離には至らなかった。

In this study, the current injection type light emitting layer of organic semiconductor is used to improve the light efficiency of the light emitting layer. The proposed synthesis route of the target molecule is described as follows: (1) 1,6-DBP synthesis,(2) DBP synthesis,(3) quaternary DBP synthesis,(4) DBP exchange,(5) Hoffman separation and cyclization. In the previous year, the first stage of the project was completed with 1,6-channel mapping (DMP) and the second stage of the project was completed. NMR analysis was carried out to demonstrate the stability of the system. The following is a summary of the implementation of the plan for the year. The last line of the previous year's DMP was re-launched. NMR analysis is conducted on the basis of the analysis results. The progress of NMR analysis is lower than that of the previous year, and the problems of NMR analysis are caused by the addition of NMR data. The results of the previous year were reproduced. Finally, the solvent dehydration treatment is carried out at a low rate, and the solvent is purchased at a high rate. After the improvement of the reaction temperature, the reaction liquid was analyzed by NMR. The target compound (DMP) was produced in a ratio of about 2:1, and the by-product was produced in a ratio of about 2:1. The separation method of the target compound is as follows: