Development of high-mobility carrier transport layers using a pyrenophane with a staggered conformation

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本研究では、有機半導体を発光層に用いた電流注入型レーザーデバイスの発光効率を改善するため、『ねじれ形ピレノファン』（以下、目標分子と記述）という分子を用いた新たな高移動度キャリア輸送層の開発を目指す。実施計画で提案した目標分子の合成経路は、1,6-ジブロモピレン（DBP）を出発原料とし、（I）メチル化、（II）ブロモ化、（III）四級アンモニウム化、（IV）アニオン交換、（V）Hoffman脱離・環化付加の５工程からなる。前年度は、一段階目で得られた1,6-ジメチルピレン（DMP）の二つのメチル基のうち片側のみをブロモ化する反応を試みた。NMR分析によってブロモ化の進行が示唆された。以下、本年度に実施した実験の概要について述べる。前年度の最後に行ったDMPのブロモ化反応を再度行った。NMR分析によって反応を追跡したところ、前年度に比べて反応進行度は低下し、臭素化剤や開始剤を追加しても反応が進まない問題が生じた。臭素化剤と開始剤の当量を検討したが、前年度の結果を再現できなかった。最終的には、溶媒の脱水処理が反応進行度を低下させており、購入した溶媒をそのまま用いると反応進行度が大きくなることが明らかとなった。反応進行度を改善後、反応液をNMR分析した。目的化合物（DMPのモノブロモ化体）以外にも、副生成物として、DMPのメチル基が二つとも臭素化されたと見られる化合物（ジブロモ化体）の生成が示唆され、その比率は約２：１と見積もられた。これらの分離方法として、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを試みたが、目的化合物の単離には至らなかった。