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Y字型縮環多環芳香族化合物の合成と機能発現

Y型稠合多环芳香族化合物的合成及功能表达

基本信息

批准号：
20K15262
负责人：
宮崎隆聡
金额：
$ 2.66万
依托单位：
Fukuoka University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
财政年份：
2020
资助国家：
日本
起止时间：
2020-04-01 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

多環芳香族炭化水素(PAH)はベンゼン環の縮環形式によって種々のHOMO-LUMOギャップや安定性を持ち、それに起因した光化学特性や電子的特性を示す。本研究は、直線的にベンゼン環が縮環したアセンに代わる優れた光化学特性や電子的特性を示しうるPAHとして、Y字型に縮環したPAHを提案し、その合成法と物性を評価するものである。その中で、申請者は2,3-ナフタルイミドにベンゾチオフェンおよびベンゾフランが2つ縮環したY字型化合物1および2を合成し、それらの化合物が溶媒の種類によって異なる蛍光波長を示す蛍光ソルバトクロミズム特性を持つことを明らかにした。測定溶媒として、シクロヘキサン、トルエン、THF、酢酸エチル、クロロホルム、ジクロロメタン、アセトン、DMF、DMSO、アセトニトリル、エタノール、メタノールの12種類を用いた。吸収スペクトルにおいては、1と2はともに吸収極大のわずかな溶媒依存性を示し、溶液色の変化は観測されなかった。一方、蛍光測定においては、1と2の蛍光極大は大きな溶媒依存性を示し、溶媒極性パラメータET(30)と蛍光極大に直線関係が得られた。ベンゾチオフェンが縮環した1は2よりも大きな溶媒依存性を示し、蛍光色はシクロヘキサンの青色からメタノールの黄色までの変化が観測された。蛍光量子収率においてはベンゾフランが縮環した2が1よりも大きな値を示した。1と2での蛍光の溶媒依存性の違いは、2のHOMO準位が1のそれよりも低くなっており、それに起因するドナー性の低下によってpush-pull型電子構造が弱まったためと考えている。量子収率の違いについては、1と2の構造に起因していると考えている。DFT計算により2は平面構造を持つ一方で、1は室温で異性化可能なヘリカル構造を持つことが示唆された。そのため、1は励起状態で分子運動が大きくなり量子収率が下がったと考察している。

Polycyclic aromatic carbonized hydrogen (PAH) is a condensed ring form of HOMO-LUMO, stable and stable, photochemical properties and electronic properties. In this study, the photochemical properties and electronic properties of straight-line cyclocondensation rings are shown.うるPAH として, Y-shaped shrink ring したPAH を proposal し, その synthesis method and physical properties を evaluation 価するものである.その中で、Applicant は2,3-ナフタルイミドにベンゾチオフェY-shaped compound 1および2をTypes of solvents for synthetic compounds and solvents, different types of compounds, and wavelengths of lightをshow the light of the light ソルバトクロミズムcharacteristics をhold the つことを明らかにした. Determination of solvents such as シクロヘキサン, トルエン, THF, phthalic acid エチル, クロロホルム, ジクロロメタ12 types of ン, アセトン, DMF, DMSO, アセトニトリル, エタノール, メタノールの12 types. Absorption of スペクトルにおいては, 1と2はともにabsorption maximum のわずかなsolvent dependence をshowし, solution color の変化は禳measurement されなかった. On the one hand, the photometric measurement method, the 1-2 photomaximum solvent dependence indicator, the solvent polarity ET (30) and the photomaximum linear relationship are obtained.ベンゾチオフェンが shrink ring した1は2よりも大きなsolvent dependency をshowし、荍光色はシクロヘキサンの青色からメタノールの黄までの変化が観measureされた. The photon quantum yield is the same as the photon reduction rate. 1と2での蛍のsolvent dependencyのviolationいは、2のHOMO levelが1のそれよりもlowくなっており、それIt is caused by the push-pull type electronic structure of the lower sex and the weak test of the test. Quantum yield is a violation of the law, and the cause of the structure of 1 and 2 is a problem. DFT calculation shows that the plane structure of 2 planes holds one side, and the anisotropy of 1 room temperature is possible.そのため, 1は excited state and molecular motion が大きくなりquantum yield が下がったとinvestigation している.

项目成果

期刊论文数量（21）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

ジスルフィド結合を介してピレン基を導入した水溶性シクロファンの合成と還元応答

二硫键引入芘基水溶性环芳的合成及还原反应

DOI：
发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
0
作者：
今村悟;宮﨑隆聡;林田修
通讯作者：
林田修

ペリレンジイミド部位で連結した水溶性シクロファン２量体の合成と自己会合挙動

通过苝二酰亚胺部分连接的水溶性环芳二聚体的合成和自缔合行为

DOI：
发表时间：
2023
期刊：
影响因子：
0
作者：
荒木優弥;宮﨑隆聡;林田修
通讯作者：
林田修

ホストゲストコンジュゲートの合成と超分子集合体の構築

主客体缀合物的合成和超分子组装体的构建

DOI：
发表时间：
2021
期刊：
影响因子：
0
作者：
今村悟;宮﨑隆聡;林田修
通讯作者：
林田修

ジスルフィド結合で連結したピレン二量体のレシオ型蛍光応答とシクロファンからなる超分子会合挙動

二硫键连接芘二聚体的比率型荧光响应及环芳超分子缔合行为

DOI：
发表时间：
2023
期刊：
影响因子：
0
作者：
林田有未;宮﨑隆聡;林田修
通讯作者：
林田修

A fluorescence study on guest release of reduction-responsive host-guest conjugates having a disulfide bond

具有二硫键的还原响应主客体缀合物的客体释放的荧光研究

DOI：
10.1246/cl.220259
发表时间：
2022
期刊：
Chem. Lett.
影响因子：
0
作者：
Reyes;R. L.;Iwai;T.;and Sawamura;M.;Osamu Hayashida; Satoru Imamura; Takaaki Miyazaki
通讯作者：
Osamu Hayashida; Satoru Imamura; Takaaki Miyazaki