立体発散的合成を基盤とした複雑系巨大天然物の構造解明

基于立体发散​​合成的复杂巨型天然产物的结构解析

• 批准号: 21H01938
• 负责人: 高村 浩由
• 金额: $ 8.65万
• 依托单位: Okayama University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• 财政年份: 2021
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2021-04-01 至 2025-03-31
• 项目状态: 未结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-21H01938/
• 关键词: 有機合成化学; 発散的合成; 天然物; 構造解明; 立体化学

生物活性天然物は、官能基や分子形状を介して生体内標的分子と特異的に相互作用することで生物活性を発現する。したがって、多官能基化された複雑系巨大天然物は強力な生物活性を持ちうる。これら生物活性天然物の構造決定は、創薬科学や化学生物学へと直結する天然物化学の中でも重要な研究課題である。本研究では、複雑系巨大天然物であるシンビオジノライドおよびブレビスルセナール-Fを研究対象とし、立体発散的合成を基盤とすることで、不明である立体構造を解明する。令和4年度の研究実績概要を以下に記載する。シンビオジノライドは2,860の分子量と61個の不斉中心を持つポリオール天然物である。これまでの研究により、立体発散的合成を基盤とすることで、C79-C104フラグメントの立体構造を改訂するに至った。本年度は、計算化学を用いた当該フラグメントの配座解析を行った。その結果、本フラグメントはC95位においてジグザグ配座が解消された分子形状を有することが示唆された。今後は、計算化学と合成化学を組み合わせることで、他の部位の立体構造を解明する。ブレビスルセナール-Fは2,054の分子量を有するポリエーテル天然物である。本年度はQR環部の合成に着手した。フリルアルコールの転位反応を鍵反応に用いることで、Q環部前駆体を合成した。また、立体選択的アリル化およびアルケンの異性化を用いることで、R環部を合成した。今後はQ環部とR環部の連結を行い、当該部位の8個の考え得るジアステレオマーを立体発散的に合成する。合成完了後、これら8個の合成品と天然物とのNMRデータの比較を行うことで、天然物の当該部位の立体構造を解明する。

Bioactive natural substances, functional groups, molecular shapes, "interactions", "interactions", "bioactivity", "bioactivity" and "biological activity". It is a huge natural substance with strong bioactivity and bioactivity. It is necessary to determine the production of bioactive natural substances, to study the important research topics in the science of chemical biology and the chemistry of natural materials. The purpose of this study is to study the synthesis of large natural materials, such as elephant, stereoscopic dispersion, and unknown materials. The summary of the study in Ling and 4 years is listed below. The molecular weight is 2860 and the molecular weight is 61. The molecular weight of natural products is higher than that of natural materials. The synthesis of stereospecific materials, such as the synthesis of solid particles, the synthesis of solid materials, the synthesis of solid particles, the synthesis of solid particles, and the synthesis of solid particles. This year, the computer chemistry system should be used to solve the problem of seat analysis. The results show that in this system, there is an indication of the molecular shape in the C95 position. In the future, computer chemistry, synthetic chemistry and other parts. The molecular weight of F '2054 is different from that of natural substances. This year, the QR Environmental Department will synthesize and begin to carry out a comprehensive review. In the first place, the information system is used to synthesize the equipment in front of the Q environment department. The three-dimensional selection of the information system is based on the combination of the information system and the R environment. In the future, the environmental department

项目成果

センブラノライドジテルペンの統一的全合成に関する研究

松香内酯二萜统一全合成研究

• 发表时间: 2022
• 作者: Kodai Minami;Kohsuke Ohmatsu;and Takashi Ooi;永木愛一郎;髙村浩由
• 通讯作者: 髙村浩由

Synthetic Approach toward the Structural Elucidation of Natural Products

天然产物结构解析的综合方法

• 发表时间: 2022
• 作者: Nishimoto Koji;Taue Haruka;Ohji Takehito;Funakoshi Sayaka;Ohki Yasuhiro;Ogasawara Masamichi;Koji Kubota;下川淳・齊藤颯・佐橋遼平・依光英樹;Hiroyoshi Takamura
• 通讯作者: Hiroyoshi Takamura

6-クロロテトラヒドロフランアセトゲニンの合成研究

6-氯四氢呋喃乙酰基的合成研究

• 发表时间: 2023
• 作者: 今給黎綾;麻生彩佳;松永綾;門田功;髙村浩由
• 通讯作者: 髙村浩由

Efficient Synthesis of Ozonides under Dry Conditions

干燥条件下臭氧化物的高效合成

• 发表时间: 2023
• 作者: Mohamed R. El-kholany;Nana Kishimoto;Kenta Tanaka;Hiroyoshi Takamura;Isao Kadota
• 通讯作者: Isao Kadota

マンデララライドAのアグリコン部の合成研究

曼德拉内酯A苷元部分的合成研究

• 发表时间: 2022
• 作者: 安藤早春;陣内拓弥;髙村浩由;門田功
• 通讯作者: 門田功