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アズレンを有するN,N-ジアリール型芳香族アミドの立体構造と環境応答

N,N-二芳基芳香酰胺与甘菊环的立体结构和环境响应

基本信息

批准号：
19K16323
负责人：
伊藤愛
金额：
$ 2.33万
依托单位：
Showa Pharmaceutical University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
财政年份：
2019
资助国家：
日本
起止时间：
2019-04-01 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

本研究では、タンパク質の構成要素でもあるアミドの相互変換に着目し、5員環側が負の、7員環が正の性質を示すアズレンを組み込んだN,N-ジアリール型芳香族アミドの立体構造特性に関する知見を通じて、芳香族アミド化合物の立体優先性に基づく分子の予測・制御を目指している。これまで、一連のアズレンを組み込んだN,N-ジアリール型芳香族アミドの合成を行い、これらの結晶および溶液中における立体挙動について検討した。これらの解析結果から、アズレンを組み込んだN,N-ジアリール型芳香族アミドの立体優先性は、アミド窒素上の2つの芳香環の電子密度差に依存するものの、アミド窒素上の芳香環の大きさの違いによるアミドカルボニル周辺の立体環境変化により大きく影響を受けていることが示唆された。そこで、アミド窒素上の芳香環の大きさが芳香族アミドの立体優先性に与える影響について明らかにするため、環サイズの異なる複素環をアミド窒素上に導入した複素環含芳香族アミドをデザインし、これらの立体構造特性について検討した。複素環含芳香族アミド化合物は、これまでに報告している合成法に基づいて合成し、良好な収率で得た。合成した化合物についてNMRおよびX線結晶構造解析を行った結果、溶液および結晶中における立体構造が明らかとなり、アミドカルボニル周辺の立体環境に関する新たな知見が得られた。現在、これら化合物の系統的な比較解析を通じ、環サイズの違いによる芳香族アミドの立体優先性への影響について検討を行っている。また、複素環をアミド窒素上に導入したN,N-ジアリール型芳香族アミドに関する構造解析から、分子内相互作用による立体構造の安定化への寄与を明らかにし、さらにその度合いを見積もることができるようになった。

In this study, the structural elements of aromatic compounds were changed from one to another, and the properties of 5-membered rings were negative and 7-membered rings were positive. The structure of N, N-membered aromatic compounds was studied. The prediction and control of base molecules were pointed out. The synthesis, crystallization and stereochemistry of aromatic compounds in solution are discussed in detail. The analysis results show that the steric preference of aromatic compounds depends on the electron density difference of aromatic rings in two groups on the aromatic ring, and the steric preference of aromatic compounds depends on the electron density difference of aromatic rings in two groups on the aromatic ring. The steric preference of aromatic rings on aromatic rings and their influence on the steric structure of aromatic rings are discussed. Compound containing aromatic group was synthesized in good yield by synthetic method. The results of NMR and X-ray crystal structure analysis of synthetic compounds, the three-dimensional structure of solutions and crystals, and the new knowledge of the three-dimensional environment of the surrounding environment were obtained. Now, the comparative analysis of these compounds is discussed in detail. The structure analysis of the complex ring, the stability of the three-dimensional structure, and the integration of the complex ring.