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早期第一周期遷移金属を用いた炭素－水素結合活性化による共役ポリマー合成法の開拓

开发利用早期第一期过渡金属碳-氢键活化合成共轭聚合物的方法

基本信息

批准号：
20J11986
负责人：
道場貴大
金额：
$ 1.47万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2020
资助国家：
日本
起止时间：
2020-04-24 至 2022-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

共役2,2'-ビチオフェン構造を有する有機化合物は有機エレクトロニクスで幅広い応用があり，これらの化合物を合成するもっとも直接的な方法の一つとして遷移金属触媒を用いたチエニルC-H/C-Hカップリング反応が注目されている．しかし，本手法は酸化還元電位の大きなパラジウムといった触媒を用いるがゆえに，触媒の再生に強力な酸化剤を必要とし，電子の授受を行いやすいチオフェン有機材料合成への適用が困難という問題点があった．そこで本研究では，鉄触媒の低い酸化還元電位と脱プロトン様のsigma-bond metathesis機構を経た位置選択的C-H結合活性化に着目し，温和な酸化剤を用いた鉄触媒チエニルC-H/C-Hカップリング反応の開発を行った．反応条件の検討を行った結果，鉄(III)を触媒，三座ホスフィンを配位子，トリメチルアルミニウムを塩基，シュウ酸エステルを温和な酸化剤とした場合に，位置選択的チエニルC-H/C-Hカップリング反応がほぼ定量的に進行することを見出した．また，ヘテロアレーンを置換基として有する三座ホスフィンを配位子を用いることで，小分子のみならず，C-H/C-Hカップリングの極致であるポリマー合成への適用を達成した．本反応を用いて合成した酸化されやすいトリアリールアミン部位を有するチオフェンポリマーをペロブスカイト太陽電池の正孔輸送材料として用いたところ，従来の標準的なポリマーを用いた場合よりも高い電力変換効率を達成した．

Co-operation 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 5, 2, 5, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 2, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 4, 5, 4, 4, 5, 5, 4, 4, 5, 4, 5, 4, 5, 4, 4, 4, 5, 4, 4, 4, 5, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 5 This method is used to acidify the catalyst, the catalyst is regenerated, the necessary acidizing agent is regenerated, and the electrical equipment is used to synthesize organic materials for the synthesis of organic materials. This study is conducted in this study. The low-temperature acidizing device is used for low-temperature acidizing, and the active target is selected for the location selection of the sigma-bond metathesis machine, and the mild acidizing agent is used for low-temperature acidizing. The C-H/C-H catalyst is used to conduct a counter-operation. The counter-conditions are different, and the results are compared with the results of the (III) catalyst, and the three matching seats are available. In this paper, we use the method to determine the molecular weight, the temperature, the temperature, The C-H/C-H system is used to synthesize the materials in the battery. This reverse reaction uses the chemical synthesis method to acidify the raw materials in the battery cell. According to the standard standard, the failure rate of high-power electricity can be reached by the combination of high-speed electric power.