高性能 n 型有機半導体を志向したイミド部位を有する含窒素多環芳香族化合物の開発

本研究では、イミド部位を両端に導入した含窒素多環芳香族化合物を母骨格とする化合物群に焦点を当て、化合物の基礎物性やトランジスタ特性の評価までの一連の研究を系統的におこなうことを目的としている。令和２年度（１年目）は、異なるアルキル鎖をイミド部位に有する化合物群の合成およびトランジスタ特性の評価をおこなうことを目標に掲げた。まず、フェナントリジンの合成法を参考に、ジアザピレン骨格の構築を試みた。イソシアニドを二つ有するビフェニル誘導体の環化反応を様々な反応条件を検討しておこなったが、目的とする環化体は全く生成しなかった。そこで合成法を再度見直し、アミドを出発原料として脱水を伴う環化反応を検討した。その結果、４つのメチル基を有する環化体が得られた。しかしながら、メチル基の反応性の低さにより、その後の官能基変換によるカルボン酸の合成は現在のところ実現できていない。また、アミドの脱水による環化反応は強いルイス酸である塩化アルミニウムを用い、２５０度程度までの加熱が必要となることから、エステルやシアノ基等のカルボニル系の置換基を有する環化前駆体を原料とすることができなかった。この問題を解決するために、今後は、臭素を含む出発原料から同様に環化体を合成し、有機金属触媒を用いてカルボン酸へと官能基変換をおこなうことで、イミドの前駆体である４つのカルボン酸を有するジアザピレンの代替的な合成経路を提供できると期待している。

本研究では、イミド部位を両端に導入した含窒素多環芳香族化合物を母骨格とする化合物群に焦点を当て、化合物の基礎物性やトランジスタ特性の評価までの一連の研究を系統的におこなうことを目的としている。令和２年度（１年目）は、異なるアルキル鎖をイミド部位に有する化合物群の合成およびトランジスタ特性の評価をおこなうことを目標に掲げた。まず、フェナントリジンの合成法を参考に、ジアザピレン骨格の構築を試みた。イソシアニドを二つ有するビフェニル誘導体の環化反応を様々な反応条件を検討しておこなったが、目的とする環化体は全く生成しなかった。そこで合成法を再度見直し、アミドを出発原料として脱水を伴う環化反応を検討した。その結果、４つのメチル基を有する環化体が得られた。しかしながら、メチル基の反応性の低さにより、その後の官能基変換によるカルボン酸の合成は現在のところ実現できていない。また、アミドの脱水による環化反応は強いルイス酸である塩化アルミニウムを用い、２５０度程度までの加熱が必要となることから、エステルやシアノ基等のカルボニル系の置換基を有する環化前駆体を原料とすることができなかった。この問題を解決するために、今後は、臭素を含む出発原料から同様に環化体を合成し、有機金属触媒を用いてカルボン酸へと官能基変換をおこなうことで、イミドの前駆体である４つのカルボン酸を有するジアザピレンの代替的な合成経路を提供できると期待している。