新規天然蛍光イメージリング剤の創出と生細胞内動的解析

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熱帯産薬用植物Quassia amaraに含まれる蛍光化合物カルボリン類縁体について，化合物の単離と構造解析を行った。カルボリン類縁体7種についての蛍光特性について調べたところ，水中において，環内の置換基数の減少につれ蛍光強度が増大した。また，最も蛍光強度の強かったエチルカルボリンについては，水―エタノールの混合溶液中でのエタノール含量が増加するにつれ，蛍光強度が上昇し，明らかなAIEE（Aggrigation-induced emission enhancement）が認められた。天然由来化合物でのAIEE効果の報告は非常に少なく，本研究は新たな植物由来天然蛍光化合物の工業への応用を指向するものであると考えられる。一方，Amarastelline類縁合成物質を用いた細胞導入実験において，細胞核へなぜ入らないのかの検証実験では，核と細胞質を分離したのち，核単体へのAmarastelline Aの導入を試みたが，やはり核内には導入できなかった。一方，カンチンユニットをいくつか変えて合成したうちのオクチル基とした類縁合成物質においては，細胞核内部の核小体への輝度の集積が認められた。Amarastelline　Aには核内へ全く導入できないなんらかの要因があるものと考えられた。おそらくは細胞質中の可溶性のたんぱく質（多少は構造体にも残存している）との相互作用があり，捕捉されてしまう可能性が考えられた。今後は，たんぱく質が何であるのかを同定したい。一方，柑橘類果皮に含有される蛍光成分について検討をおこない，３-ヒドロキシフラボノール類に対して，ESIPTに基づく，黄色蛍光が認められた。pHを変化させることにより，それらの蛍光特性について検討をおこなった。その他，多環式のアルカロイドにおける蛍光物質のライブラリ作成のため，呉茱萸由来の蛍光アルカロイドについて単離同定をおこなった。