７員環分子を利用した両極性有機半導体の開発

利用七元环分子开发双极性有机半导体

• 批准号: 19J10120
• 负责人: 山本 恵太郎
• 金额: $ 1.09万
• 依托单位: Osaka University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for JSPS Fellows
• 财政年份: 2019
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2019-04-25 至 2021-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-19J10120/
• 关键词: ビラジカル性; 両極性有機半導体; 7員環; 反芳香族性; 有機エレクトロニクス

本年度、７員環を有する反芳香族性分子の研究開発においては、最終ステップの酸化反応を検討するために十分な量の前駆体を得ることが出来た。しかし、最終化合物の反芳香族性が非常に高いためか、目的物の単離には至らなかった。一方で、並行して研究を行っていたキノイドオリゴチオフェンの系においては大きな進展があった。高いビラジカル性を有することが知られているキノイドオリゴチオフェン５量体において、そのビラジカル性を精密に制御することを目的とした研究を行った。キノイドオリゴチオフェン５量体に対してベンゾ縮環構造の数または位置が異なる複数の分子を設計し、合成に際して逆ディールズアルダー反応に基づいた前駆体法を適用することで、収率よく一連の分子を得ることに成功した。それらの分子は期待通りベンゾ縮環の数や位置の違いによって光吸収特性、電気化学特性に大きな差異が生じており、キノイド分子の電子状態を精密に制御することが出来たと言える。そして、これらの実験結果からキノイドオリゴチオフェンのビラジカル性に着眼点を置いた構造物性相関が明らかとなった。また、開発した新規分子を用いて有機半導体材料としてのデバイス応用も試みた。それらの分子の薄膜に基づいた電界効果トランジスタ素子を作製したところ、半導体特性においても明確な違いを示した。すべてのチオフェン環にベンゾ縮環構造を導入した分子ではp型特性を示した一方で、中央に３つのベンゼン環を有する分子においては、当該研究員の研究課題でもある両極性キャリア輸送特性を示した。以上をまとめた結果について、現在論文執筆中である。

This year, the research on 7-membered anti-aromatic molecules has been developed, and a large number of precursors have been obtained. The anti-aromaticity of the final compound is very high, and the separation of the target compound is very high. A party, a parallel research, a system of research and development. The purpose of this study is to study the relationship between the high and low quality products. We have successfully designed and synthesized a plurality of molecules with different numbers and positions of condensed ring structures using the basic precursor method in the reverse molecular structure, so that we can obtain almost continuous molecules with high yield. The molecules are expected to pass through the number and position of the condensed rings, and the large differences in optical absorption characteristics and electrochemical properties are produced. The electronic state of the molecules is precisely controlled. The results of this study are as follows: New molecular materials for organic semiconductor applications The molecular structure of the thin film is characterized by the electric field effect of the thin film and the semiconductor property. The p-type properties of the molecules introduced into the ring structure are shown in one side and in the middle of the ring structure. The polarity and transport properties of the molecules are shown in the research project of this researcher. The above results are in the process of writing the paper.

项目成果

Effects of fluorine substitution in quinoidal oligothiophenes for use as organic semiconductors

• DOI: 10.1039/c9tc06598a
• 发表时间: 2020-03
• 期刊: Journal of Materials Chemistry C
• 影响因子: 6.4
• 作者: Keitaro Yamamoto;Shin-ichiro Kato;Hanna Zajaczkowska;T. Marszalek;P. Blom;Y. Ie

ビラジカル性を制御したベンゾ縮環型キノイドオリゴチオフェンの合成と物性

具有受控双自由基性质的苯并稠合醌型低聚噻吩的合成和物理性质

• 发表时间: 2020
• 作者: 山本恵太郎;家裕隆
• 通讯作者: 家裕隆