权益分类	功能权益	普通用户	{{item.name}}会员
{{category.name}}	{{benefitItem.name}}

C=O結合への分子間ラジカル付加反応による複雑天然物の収束的合成戦略の確立

利用C=O键的分子间自由基加成反应建立复杂天然产物的聚合合成策略

基本信息

批准号：
19J21221
负责人：
福田卓海
金额：
$ 1.98万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2019
资助国家：
日本
起止时间：
2019-04-25 至 2022-03-31
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-19J21221/
关键词：
全合成ラジカル反応高酸化度天然物有機合成化学

项目摘要

本研究課題の目的は、オイオニミノールオクタアセテートに代表される多数の酸素官能基が密集した高酸化度天然物の収束的合成戦略を確立することである。ヒドロキシ基は、水素結合ドナーおよびアクセプターの双方の役割を担うため、ポリヒドロキシ化された炭素鎖は、タンパク質や核酸などの生体高分子との多点相互作用を可能とする。そのため、重要な生物活性を示す多数の天然二次代謝産物には、高度にヒドロキシ化された炭素鎖が部分構造として多く見られる。しかし、炭素骨格への密集した酸素官能基の導入法は乏しく、高酸化度天然物の全合成による量的供給は、未だ困難な課題である。そこで私は、合成終盤での酸素官能基導入工程を回避すべく、予め酸素官能基を多数持つ糖誘導体を収束的に連結することで高酸化度炭素骨格を一挙に構築する新戦略を着想した。本戦略実現に向けて、官能基許容性の高いラジカル反応に着目し、オイオニミノールオクタアセテートの合成研究を遂行した。今年度は本計画に基づき、(1)タンデムラジカル環化反応によるA環構築および(2)分子内Michael付加反応による10位4置換炭素の構築を達成し、オイオニミノールオクタアセテートのA環上のすべての官能基と立体化学、さらにはBC環構築の足掛かりを備えた有用な合成中間体を合成した。本研究成果は、生物活性天然物にとどまらず、機能性有機分子を含めた様々な複雑分子の合成に適用できるため、精密有機合成化学を刷新する革新的な方法論となる。

The purpose of this study is to determine the synthesis of natural compounds with high acidity and high acidity. In this paper, the combination of water and water is used to determine the possibility of multi-point interaction between the two parties. The important biological activity shows that most of the natural second generation compounds are highly active, and the carbon compounds are highly active. The concentration of acid functional groups in high acidity natural products, high acidity natural products, high acidity, high acidity and high acidity. The synthetic acid functional group is introduced into the engineering project to avoid the acid functional group, and to give the acid functional group to most of the linked sugar body bundles with high acidity carbon bone lattice. The purpose of this paper is to make sure that the research on synthesis has been carried out in the light of the high capacity of the functional basis. This year's project is based on, (1) environmental protection, environmental protection The results of this research, bioactive natural substances, functional organic molecules, molecular synthesis, precision organic synthetic chemistry, precision organic synthetic chemistry, and precision organic synthetic chemistry.