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Generation of Chirality Triggered by Sunlight Irradiation and Development of New Asymmetric Catalysts

阳光照射引发手性的产生及新型不对称催化剂的开发

基本信息

批准号：
24655025
负责人：
SAKAMOTO Masami
金额：
$ 2.66万
依托单位：
Chiba University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
财政年份：
2012
资助国家：
日本
起止时间：
2012-04-01 至 2014-03-31
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-24655025/
关键词：
有機光化学有機結晶不斉合成有機合成化学

项目摘要

A new methodology of effective asymmetric synthesis starting from achiral materials without external chiral source was developed. Irradiation of achiral chromonecarboxylic esters in solution afforded crystalline chromone dimers in optically active form. The mechanism of generation of chirality was clarified and the optical purity of the products was attained 80% by examining conditions. Furthermore, the optically active products were utilized as ligands for catalytic asymmetric synthesis using organometallic compounds. Moreover, this methodology was expanded to a new asymmetric synthesis, and the absolute asymmetric synthesis of isoindolinones with high optical purity was achieved by a reaction of 2-benzoylbenzoic acid derivative with amines.

提出了一种从非手性材料出发，不需要外手性来源的有效不对称合成新方法。非手性色酮二聚体在溶液中辐射得到光学活性形式的结晶色酮二聚体。通过对实验条件的考察，阐明了手性产生的机理，产物的光学纯度可达80%。此外，光学活性产物还被用作有机金属化合物催化不对称合成的配体。此外，将该方法扩展为一种新的不对称合成方法，通过2-苯甲酰基苯甲酸衍生物与胺的反应实现了光学纯度较高的异吲哚类化合物的绝对不对称合成。

项目成果

期刊论文数量（46）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

2-クロモンカルボン酸誘導体の光二量化反応を利用したC2キラル配位子の開発

利用2-色酮羧酸衍生物的光二聚反应开发C2手性配体

DOI：
发表时间：
2014
期刊：
影响因子：
0
作者：
Masami Sakamoto;et al;坂本昌巳,帷子哲,平良亮,吉田渉,八木下史敏,三野孝;馬場望美,八木下史敏,三野孝,坂本昌巳;上田祐揮,八木下史敏,三野孝,坂本昌巳
通讯作者：
上田祐揮,八木下史敏,三野孝,坂本昌巳

2-クロモンカルボン酸エステルの光二量化による不斉発現

2-色酮甲酸酯的光二聚化不对称表达

DOI：
发表时间：
2013
期刊：
影响因子：
0
作者：
八木下史敏;高岸尚也;三野孝;桝飛雄真;坂本昌巳;坂本昌巳,馬場望美,八木下史敏,三野孝
通讯作者：
坂本昌巳,馬場望美,八木下史敏,三野孝

Photochemical Asymmetric Reaction Using Chiral Memory Derived from Chiral Salts Generated by Dynamic Deracemization

利用动态去消旋化产生的手性盐衍生的手性记忆进行光化学不对称反应

DOI：
发表时间：
2012
期刊：
影响因子：
0
作者：
八木下史敏;高岸尚也;三野孝;桝飛雄真;坂本昌巳;坂本　昌巳・吉田　渉・帷子　哲・三野　孝;坂本　昌巳・馬場　望美・八木下　史敏・三野　孝;坂本　昌巳・上田　祐揮・吉田　渉・八木下　史敏・三野　孝;Masami Sakamoto;Masami Sakamoto
通讯作者：
Masami Sakamoto

Chiral Symmetry Breaking of Axially Chiral Nicotinamide by Crystallization from the Melt

通过熔体结晶打破轴向手性烟酰胺的手性对称性

DOI：
10.1246/cl.130796
发表时间：
2013
期刊：
Chemistry Letters
影响因子：
1.6
作者：
Fumitoshi Yagishita;Kazuma Okamoto;Norifumi Kamataki;Shota Kanno;Takashi Mino;Yoshio Kasashima;Masami Sakamoto
通讯作者：
Masami Sakamoto

クロモン誘導体の分子内光環化付加反応によるC2キラル大環状ポリエーテルの合成

色酮衍生物分子内光环加成反应合成C2手性大环聚醚