Development of Molecular Machine System Switched by Redox Stimulation

氧化还原刺激开关分子机系统的开发

• 批准号: 24659003
• 负责人: KIYOSEI Takasu
• 金额: $ 2.5万
• 依托单位: Kyoto University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
• 财政年份: 2012
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2012-04-01 至 2014-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-24659003/
• 关键词: 分子マシン; コンホメーション; 可逆性; キノン; ヒドロキノン; 酸化還元; 構造変化; アミド結合; 水素結合; 分子スイッチ; アミド

Quinones and hydroquinones are ubiquitous components and play key roles of electron transport chain in living cells. We planned to develop a new molecular machine, whose conformation is switchable by the stimulation of redox potential, based on the difference of hydrogen-bonding network between quinones (hydrogen-bond acceptor) and hydroquinones (hydrogen-bond donor).We designed and synthesized several quinones/hydroquinones possessing an amide side chain at 2-position. it was made clear that conversion of quinones and hydroquinones is reversible under the redox conditions. Moreover, it was proved that the conformation of each compound is very different by spectral analysis such as X-ray, NMR and IR. The preparation of molecular assembler and/or polymer is under investigation.

醌类和对苯二酚类化合物是生物体内普遍存在的一类化合物，在细胞电子传递链中起着重要作用。我们计划利用醌类化合物（氢键受体）和对苯二酚类化合物（氢键供体）之间氢键网络的差异，设计并合成了几种2-位带有酰胺侧链的醌类/对苯二酚类化合物，并设计了一种新型的分子机器，其构象可以通过氧化还原电位的刺激进行转换。已经明确，醌和对苯二酚的转化在氧化还原条件下是可逆的。此外，通过X射线衍射、核磁共振、红外光谱等分析，证明了各化合物的构象有很大差异，分子组装体和/或聚合物的制备正在研究中。

项目成果

小員環炭化水素化学の発掘

发现小环烃化学

• 发表时间: 2014
• 作者: 高須清誠

Design of pH-dependent DNA Cleavage Agents Activated through Ring Contraction Rearrangement

通过环收缩重排激活的 pH 依赖性 DNA 切割剂的设计

• DOI: 10.1039/c3cc39246e
• 发表时间: 2013
• 期刊: Chem. Commun.
• 作者: Yuuki Nagamoto;Akira Hattori;Hideaki Kakeya;Yoshiji Takemoto;Kiyosei Takasu
• 通讯作者: Kiyosei Takasu

小員環の特性を活用する刺激応答プロドラッグの創製

利用小成员环的特性创建刺激响应性前药

• 发表时间: 2012
• 作者: 高須清誠;西野渉;山岡庸介;山田健一;高須清誠
• 通讯作者: 高須清誠

水素結合を利用するキノン/ヒドロキノン類の構造変化に関する研究

利用氢键进行醌/氢醌结构变化的研究

• 发表时间: 2013
• 作者: 高須清誠;西野渉;山岡庸介;山田健一
• 通讯作者: 山田健一

小員環の特性を活用する 刺激応答プロドラッグの創製

利用小环特性创建刺激响应性前药

• 作者: 高須清誠;西野渉;山岡庸介;山田健一;高須清誠;高須清誠
• 通讯作者: 高須清誠