Enantioselektive Ringöffnung von oxabizyklischen Alkenen mit Heteroatom-Nukleophilen

杂原子亲核试剂对氧双环烯烃的对映选择性开环

• 批准号: 39768158
• 负责人: Dr. Christian Böing
• 金额: --
• 依托单位: Department of Chemistry
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Fellowships
• 财政年份: 2007
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2006-12-31 至 2007-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/39768158?language=en
• 关键词: Enantioselektive; Ring; ffnung; von; oxabizyklischen

Das Ziel dieser Arbeit ist die Entwicklung einer neuen Methode in der asymmetrischen Übergangsmetall-Katalyse. Die betrachtete Reaktion ist die enantioselektive Ringöffnung von oxabizyklischen Alkenen mit Heteroatom-Nukleophilen. Mit dieser Reaktion können in einem Reaktionsschritt mehrere chirale Zentren erzeugt und unter anderem für die Wirkstoffchemie interessante Building Blocks synthetisiert werden. Bisher sind für eine bereite Substrat-Palette jedoch ausschließlich die trans-Ringöffnungsprodukte zugänglich. Es existieren aber zwei Beispiele, bei denen eine Ringöffnung zum cis-Produkt beobachtet wurde. Im Rahmen dieser Arbeit soll verstanden werden, warum bei diesen Beispielen die relative Stereokonfiguration des Produktes, im Gegensatz zu den meisten Substraten, cis ist. Auf Basis der Erkenntnisse, die wir uns von diesen mechanistischen Untersuchungen versprechen, sollen zum einen weitere Substrate designed werden, die eine Ringöffnung zum cis-Produkt zulassen, und zum anderen soll ein Katalysatorsystem entwickelt werden, das cis-selektive Ringöffnungen mit Heteroatom-Nukleophilen katalysiert.

这是一种新的非对称金属材料的加工方法。该反萃反应是含杂原子亲核试剂的氧杂环化合物的对映选择性环化反应。Mit dieser Reaktion können in einem Reaktionschritt mehrere chirale Zentren erzeugt und unter anderem für die Wirkstoffchemie interessante Building Blocks synthetisiert韦尔登. Bisher sind für eine bereite Substrat-Schjedoch ausschließlich die trans-Ringöffnungsprodukte zugänglich.这是一个由两个Beispiele组成的团队，他们将在一个生产线上生产一个产品。在这种工作中，我们必须理解韦尔登，因为这种工作是在最大的衬底上进行产品的相对立体配置。在实验的基础上，我们通过对反应机理的研究，设计了一种新的底物，合成了一种顺式产物环，并建立了一种催化剂体系，即具有杂原子亲核试剂的顺式选择性环。