全塗布プロセス適応化に向けた２分子膜型有機電子材料の開発

开发适应所有涂层工艺的双层有机电子材料

• 批准号: 21K14699
• 负责人: 東野 寿樹
• 金额: $ 3万
• 依托单位: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
• 财政年份: 2021
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2021-04-01 至 2024-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-21K14699/
• 关键词: 有機トランジスタ; 有機半導体; ２分子膜構造; 層状分子配列制御; 非対称分子; 非対称置換; 極性構造; 偶奇効果; 拡張π電子系; 構造異性体; チエノアセン; 分子配向制御; アンバイポーラ材料; 両極性有機半導体; 有機エレクトロニクス; プリンテッドエレクトロニクス; 結晶構造制御; ２分子膜

全塗布プロセス適応性を備える塗布型有機半導体材料の開発に向け，本年度は主に，２分子膜構造の層状分子配列制御の観点から，拡張パイ電子骨格をベースとした非対称置換型の新規物質開発に取り組んだ．まず，昨年度開発した材料について，非対称置換基のうち片側をフェニル基からトリル基に替えた誘導体を合成した．これにより，もう片側のアルキル基の炭素数（9~12）の偶奇性に応じて，非対称分子がhead-to-head (tail-to-tail)型に接触する２分子膜構造と，head-to-tail型に接触する極性構造の２種類の分子配列を制御できることが明らかになった．両構造において，面内方向では同種置換基どうしと拡張パイ電子骨格どうしが互いに隣接するヘリンボーン分子配列を構築しており，優れた層状結晶性と最大12 cm2/Vsの高移動度を示した．計算科学的アプローチにより，この偶奇性にもとづく結晶構造転換が層間方向のアルキル末端の伸長方向の違いにもとづく分子間相互作用の変調に起因することを確認し，このような分子構造的特徴が，２分子膜構造と極性構造を制御するための指導原理になることを見いだした．トリル体の溶媒溶解性はフェニル体に比べて1.5倍ほど向上する一方で，トリル体の結晶相は200 ℃前後まで安定で，フェニル体と同等の耐熱性を示すなど，塗布プロセス性の改善につながる結果が得られている．また，トリル基のアルキル部分を変調させることで，層間方向に加えて面内方向の極性も転換できることを確認しており，層状分子配列の新たな制御手法を見いだしつつある．一方，重ね塗り耐性を向上させる手法についても，溶媒溶解性を制御可能な材料として，２分子膜構造の構造自由度に外部刺激応答性を組み込んだ新規分子を設計し，合成・評価を進めている．

The development of coated organic semiconductor materials has been mainly focused on the development of layered molecular alignment of molecular film structures in the current year, and the development of new materials for asymmetric substitution has been focused on the development of electronic structures. In the past year, the development of materials has been carried out, and the non-symmetrical substitution group has been synthesized. The number of carbon atoms on the sheet side is 9~12. The number of carbon atoms on the sheet side is The structure of the structure is shown by the high mobility of the electron lattice with the same kind of substitution, the maximum of which is 12 cm2/Vs, and the maximum of which is 12 cm2/Vs. Computational science is concerned with the identification of the causes of the molecular interaction and the characteristics of the molecular structure, and the guiding principles for the control of the molecular membrane structure and polar structure. The solvent solubility of the polymer is 1.5 times higher than that of the polymer. The crystalline phase of the polymer is stable around 200 ℃. The heat resistance of the polymer is equivalent to that of the polymer. The coating properties are improved. The new control method for the arrangement of layered molecules can be seen in the middle of this paper. On the one hand, heavy coating resistance is upward, on the other hand, solvent solubility is controlled, on the other hand, on the other hand, on the other hand

项目成果

Development of Air-stable, d/pi-conjugated Ambipolar Semiconductors Focusing on Molecular Stacking Structures

专注于分子堆叠结构的空气稳定 d/pi 共轭双极半导体的开发

• 发表时间: 2022
• 作者: Masatoshi Ito;Tomoko Fujino;Lei Zhang;So Yokomori;Toshiki Higashino;Rie Makiura;Kanokwan Takeno;Mitsuaki Kawamura;Taisuke Ozaki;Hatsumi Mori
• 通讯作者: Hatsumi Mori

非対称置換BTBT-TCNQ 誘導体によるドナーアクセプター型錯体の積層構造と分子間相互作用

不对称取代的BTBT-TCNQ衍生物供体-受体型复合物的堆积结构和分子间相互作用

• 发表时间: 2021
• 作者: 松岡悟志，小川和馬;井上悟;都築誠二;東野寿樹;堤潤也，荒井俊人;長谷川達生
• 通讯作者: 長谷川達生

Layered Organic Semiconductors for Advanced Printed Electronics

用于先进印刷电子的层状有机半导体

• 发表时间: 2021
• 作者: Takanori Koitaya;Tatsuo Hasegawa
• 通讯作者: Tatsuo Hasegawa

Architecting Layered Crystalline Organic Semiconductors Based on Unsymmetric π-Extended Thienoacenes

• DOI: 10.1021/acs.chemmater.1c01972
• 发表时间: 2021-08-18
• 期刊: CHEMISTRY OF MATERIALS
• 影响因子: 8.6
• 作者: Higashino, Toshiki;Inoue, Satoru;Hasegawa, Tatsuo
• 通讯作者: Hasegawa, Tatsuo

モノアルキルBTNT系有機半導体の長鎖置換による移動度向上効果Ⅱ

基于单烷基BTNT的有机半导体中长链取代的迁移率改善效果II

• 发表时间: 2023
• 作者: 井上悟，東野寿樹，田中睦生;宮田稜，荒井俊人，都築誠二，堀内佐智雄，長谷川達生
• 通讯作者: 宮田稜，荒井俊人，都築誠二，堀内佐智雄，長谷川達生