Analysis of Interactions between Cellulose and Aromatic Compounds to Enhance Enantiomer Separation by Cellulose

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本研究は、植物細胞壁の主要構成成分であるセルロースを用いた光学異性体分割に関する物である。セルロースはキラル中心を複数有する天然高分子であり、光学異性体の分割機能を示すことが知られている。しかしながら、そのメカニズムの全容は明らかになっていない。本研究課題では、セルロースと芳香核との間に生じる特徴的な分子間相互作用に着目し、ベンゼン環を有する光学活性体とセルロースの吸着挙動を検証することで光学分割機能のメカニズム解明を行い、セルロースの光学分割機能を強化することを目指している。本年度は、課題1のセルロースと特異的に相互作用する芳香族化合物のスクリーニング、および、課題2の溶液NMRを用いた分子間相互作用サイトの解明に取り組んだ。課題1では、芳香核アミノ酸を中心に、ペーパークロマトグラフィーによるRf値の算出およびナノセルロースを用いた吸着試験を行った結果、芳香核アミノ酸の一種であるトリプトファンにおいて、D体とL体でセルロースへの吸着挙動が異なることが示唆された。その違いはわずかであったものの、課題2において、D-およびL-トリプトファンとナノセルロースの混合物のゲルNMR法により測定し、アミノ酸単独の溶液NMRスペクトルとの比較を行ったところ、D体ではセルロースナノファイバーの存在下でトリプトファン芳香核由来のシグナルのシフトが見られ、D体とL体で異なる分子間相互作用が働いていることが示唆された。本年度に調製したNMR測定用試料ではセルロースの検出感度が低く、両者間のNOE相関の検出が行えず、分子間相互作用サイトの同定には至らなかったため、来年度は試料調製法を改善する。また、セルロースモデルを用いた検証でペプチドを用いると吸着を強化できることが示唆されており、来年度はペプチドを用いたNMR解析にも取り組む。