有機学生実験で行う光学異性体分離テーマの開発

有机学生实验光学异构体分离主题的开发

• 批准号: 16H00317
• 负责人: 藤原 渉
• 金额: $ 0.21万
• 依托单位: Yamagata University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Encouragement of Scientists
• 财政年份: 2016
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2016 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-16H00317/
• 关键词: ジアステレオマー塩法; 学生実験テーマ

【研究目的】『有機学生実験で行う光学異性体分離テーマの開発』という題目の下、新たな学生実験テーマの創設を目指し研究を行った。近年では、光学異性体を工業的生産する場合「天然物から光学異性体を抽出」あるいは「ジアステレオマー塩法を用いた光学分割」め2つが利用される。しかしながら、有機学生実験書で取り扱う分割法は酵素を用いたものが多く、学生実験の内容と実際の工業的手法の間に大きな隔たりがある。そこで、人的毒性の低いd1-メントールを用いて、工業的生産の1つ「ジアステレオマー塩法による光学分割」を学生に理解させることを目的とする。【研究方法】目的物を単離するまでの過程として、①d1-メントールから酸無水物を反応させてd1-メンチルエステルカルボン酸を合成②光学活性アミンを加えてジアステレオマー塩を形成③結晶物を酸で分解し、dor1-エステルカルボン酸を単離④エステル加水分解にてdor1-メントールをそれぞれ単離するといった手順である。【研究結果】まず、酸無水物として無水フタル酸及び無水マレイン酸を用いてd1-メントールと反応させ、d1-メンチルエステルカルボン酸の合成を行った。合成における条件検討を行った結果、いずれの化合物も1時間以内に収率90%以上で得ることに成功した。(学生実験の観点から、合成に費やす時間は許容範囲。)続いて、先ほど合成したエステルカルボン酸に光学活性アミンを加え、ジアステレオマー塩結晶生成を狙った。結晶形成における溶媒の選択が重要なので種々の溶媒を用いて検討を行ったが、結晶の精製には至らなかった。(溶媒に関係なく、カルボン酸とアミンが直接反応してジアステレオマー塩にならない。)そのため、今後は塩結晶の形成を考慮した分子設計, あるいは別の光学活性アミンにて条件検討を行う予定である。

[Objective]"Development of organic student separation technology" and research on the creation of new student separation technology In recent years, optical heteromorphs have been used in industrial production, such as extraction of optical heteromorphs from natural materials. The organic student's book is divided into two parts: the enzyme is used in many parts, the student's content is used in many parts, and the industrial method is used in many parts. For example, human toxicity is low, industrial production is low, and optical segmentation is low. Students understand this goal. [Method] Process of separation of target substance: (1) d1-reaction of acid and anhydrous substance;(2) formation of optically active substance;(3) acid decomposition of crystalline substance;(4) hydrolysis of crystalline substance;(5) reaction of acid and anhydrous substance;(6) synthesis of crystalline substance;(7) formation of crystalline substance;(8) reaction of crystalline substance;(9) reaction of crystalline substance;(10) reaction of crystalline substance;(11) reaction of crystalline substance;(12) reaction of crystalline substance;(13) reaction of crystalline substance;(14) reaction of crystalline substance;(15) reaction of crystalline substance;(16) reaction of crystalline substance;(17) reaction of crystalline substance;(18) reaction of crystalline substance;(19) reaction of crystalline substance; and (19) reaction of crystalline substance. [Results] The synthesis of acid was carried out in the presence of anhydrous acid and anhydrous acid. The synthesis conditions were discussed, and the yield of the compound was more than 90% within 1 day. (Students are required to complete their studies, and their synthesis costs and time are not allowed.) In the first place, the crystal is formed. The solvent selection for crystallization is important for seed production and purification. (Solvent relationship, solvent, solvent, solvent) Molecular design is considered for the formation of crystals in the future, and the conditions for the formation of crystals are discussed.